Stigmasterin

Strukturformel
Struktur von Stigmasterin
Allgemeines
Name Stigmasterin
Andere Namen
  • Stigmasterol
  • Stigmasta-5,22-dien-3β-ol
  • (22E,24S)-24-Ethylcholesta- 5,22-dien-3β-ol
Summenformel C29H48O
CAS-Nummer 83-48-7
PubChem 5280794
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 412,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

170 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Stigmasterin, auch Stigmasterol, zählt zur Gruppe der Phytosterine, die in der chemischen Struktur den tierischen Sterinen, z. B. dem Cholesterin, ähneln. Sie kommen hauptsächlich in fettreichen Lebensmitteln (Kakaobutter, Olivenöl, Sojabohnen-Öl) vor. Ähnlich wie das Cholesterin im tierischen Gewebe sind Phytosterine wichtige Bestandteile von pflanzlichen Zellmembranen. Den Phytosterinen wird eine cholesterinsenkende Wirkung zugeschrieben. Dieser Effekt ist vermutlich auf die verminderte Resorption von Cholesterin im Darm bei gleichzeitiger Zufuhr von Phytosterinen zurückzuführen. Sie werden deshalb oft bei der Therapie der Hypercholesterinämie eingesetzt. Stigmasterin wird heute aus dem unverseifbaren Anteil von Sojabohnenöl gewonnen.

Geschichte

Stigmasterin wurde erstmals 1906 von Adolf Windaus und A. Hauth aus dem öligen Phytosterin-Gemisch der Calabarbohne isoliert.[3]

Verwendung

Stigmasterin wird auch als Kennzeichnungsmittel für Butterschmalz verwendet, um Subventionsbetrug zu erschweren. Sein Zusatz ist gesetzlich vorgeschrieben. Die Herstellung von Butterschmalz aus Butter durch Entzug von Wasser wird von der Europäischen Union subventioniert, um die Überproduktion zu reduzieren. Durch den Zusatz des natürlichen Kennzeichnungsmittels Stigmasterin wird erreicht, dass aus Butterschmalz rückgewonnene Billigbutter leichter identifizierbar wird.

Auch in der Qualitätskontrolle von Olivenöl spielt Stigmasterin eine Rolle. Der Gehalt an Stigmasterin im Olivenöl muss kleiner sein als der von Campesterin, einem weiteren Phytosterin. Größeres Vorkommen von Stigmasterin legt die Vermischung mit Sojabohnenöl nahe.[4]

Stigmasterin ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die technische Synthese von Steroid-Hormonen (z. B. Sexualhormonen wie Progesteron).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Stigmasterin bei Carl Roth, abgerufen am 28. Januar 2013.
  3. Windaus, A. & Hauth, A. (1906): Ueber Stigmasterin, ein neues Phytoserin aus Calabar-Bohnen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Bd. 39, S. 4378-4384. doi:10.1002/cber.190603904146.
  4. Verordnung [EWG] Nr. 2568/91 über die Merkmale von Olivenölen und Oliventresterölen sowie die Verfahren zu ihrer Bestimmung in der Fassung der Verordnung [EG] Nr. 1989/2003 – Anhang V.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News

02.03.2021
Zytologie | Genetik
Genetisches Material in Taschen verpacken
Alles Leben beginnt mit einer Zelle.
02.03.2021
Biodiversität
Artenspürhunde - Schnüffeln für die Wissenschaft
Die Listen der bedrohten Tiere und Pflanzen der Erde werden immer länger.
28.02.2021
Anthropologie | Genetik
64 menschliche Genome als neue Referenz für die globale genetische Vielfalt
Eine internationale Forschungsgruppe hat 64 menschliche Genome hochauflösend sequenziert.
28.02.2021
Neurobiologie | Insektenkunde
Wie Insekten Farben sehen
Insekten und ihre hochentwickelte Fähigkeit Farben zu sehen und zum Beispiel Blüten unterscheiden zu können, sind von zentraler Bedeutung für die Funktion vieler Ökosysteme.
28.02.2021
Genetik | Virologie
Retroviren schreiben das Koala-Genom um
Koalas sind mit zahlreichen Umwelt- und Gesundheitsproblemen konfrontiert, die ihr Überleben bedrohen.
26.02.2021
Ökologie | Paläontologie
Student entwickelt ein neues Verfahren, um Millionen Jahre alte Ökosysteme zu rekonstruieren
Niklas Hohmann, Masterstudent der Geowissenschaften an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU), hat einen neuen Algorithmus entwickelt, mit dem sich die Abfolge von Ökosystemen durch die Erdgeschichte besser rekonstruieren lässt.
26.02.2021
Klimawandel | Biodiversität | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Unterirdische Biodiversität im Wandel
Durch den globalen Wandel wird die Vielfalt der Bakterien auf lokaler Ebene voraussichtlich zunehmen, während deren Zusammensetzung sich auf globaler Ebene immer ähnlicher wird.
25.02.2021
Botanik | Ökologie | Klimawandel | Video
Wald im Trockenstress: Schäden weiten sich weiter aus
Ergebnisse der Waldzustandserhebung 2020 zeigen: Die anhaltenden Dürrejahre fordern Tribut.
24.02.2021
Physiologie | Primatologie
Geophagie: Der Schlüssel zum Schutz der Lemuren?
Kürzlich wurde eine transdisziplinäre Forschung über die Interaktionen zwischen Böden und Darm-Mykobiom (Pilze und Hefen) der Indri-Indri-Lemuren veröffentlicht.
24.02.2021
Mikrobiologie | Evolution
Vom Beginn einer evolutionären Erfolgsstory
Unser Planet war bereits lange von Mikroorganismen besiedelt, bevor komplexere Lebewesen erstmals entstanden und sich nach und nach zur heute lebenden Tier- und Pflanzenwelt entwickelten.
24.02.2021
Genetik
Cre-Controlled CRISPR: konditionale Gen-Inaktivierung wird einfacher
Die Fähigkeit, ein Gen nur in einem bestimmten Zelltyp auszuschalten, ist für die modernen Lebenswissenschaften wesentlich.
24.02.2021
Land-, Forst- und Viehwirtschaft | Fischkunde
Bald nur noch ängstliche Fische übrig?
Über die Fischerei werden vor allem größere und aktivere Fische aus Populationen herausgefangen.
23.02.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Placebos wirken auch bei bewusster Einnahme
Freiburger Forschende zeigen: Scheinmedikamente funktionieren auch ohne Täuschung. Probanden waren über Placebo-Effekt vorab informiert.
23.02.2021
Botanik | Klimawandel
Auswirkungen des Klimas auf Pflanzen mitunter erst nach Jahren sichtbar
Die Auswirkungen von Klimaelementen wie Temperatur und Niederschlag auf die Pflanzenwelt werden möglicherweise erst Jahre später sichtbar.
23.02.2021
Ökologie | Klimawandel
Biologische Bodenkrusten bremsen Erosion
Forschungsteam untersucht, wie natürliche „Teppiche“ Böden gegen das Wegschwemmen durch Regen schützen.
23.02.2021
Mikrobiologie | Meeresbiologie
Süße Algenpartikel widerstehen hungrigen Bakterien
Eher süß als salzig: Mikroalgen im Meer produzieren jede Menge Zucker während der Algenblüten.
21.02.2021
Evolution | Biochemie
Treibstoff frühesten Lebens – organische Moleküle in 3,5 Milliarden Jahre alten Gesteinen nachgewiesen
Erstmalig konnten biologisch wichtige organische Moleküle in archaischen Fluideinschlüssen nachgewiesen werden. Sie dienten sehr wahrscheinlich als Nährstoffe frühen Lebens auf der Erde.
21.02.2021
Evolution | Biochemie
Origin of Life - Begann die Darwin’sche Evolution schon, bevor es Leben gab?
Ehe Leben auf der Erde entstand, gab es vor allem eines: Chaos.
21.02.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Kommunikationsfähigkeit von Menschen im REM-Schlaf
Mit schlafenden Versuchspersonen lassen sich komplexe Nachrichten austauschen. Das haben Wissenschaftler jetzt in Studien gezeigt.
21.02.2021
Paläontologie | Insektenkunde
Fossile Larven - Zeitzeugen in Bernstein
Eine ungewöhnliche Schmetterlingslarve und eine große Vielfalt an Fliegenlarven. LMU-Zoologen haben in Bernstein fossile Bewohner Jahrmillionen alter Wälder entdeckt.
21.02.2021
Ethologie | Ökologie
Wölfe in der Mongolei fressen lieber Wild- als Weidetiere
Wenn das Angebot vorhanden ist, ernähren sich Wölfe in der Mongolei lieber von Wildtieren als von Weidevieh.
21.02.2021
Meeresbiologie
Neuer Wohnort im Plastikmüll: Biodiversität in der Tiefsee
Ein internationales Forscherteam findet einen neuen Hotspot der Biodiversität – und zwar ausgerechnet im Plastikmüll, der sich seit Jahrzehnten in den Tiefseegräben der Erde ansammelt.
19.02.2021
Meeresbiologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Durch Aquakultur gelangt vom Menschen produzierter Stickstoff in die Nahrungskette
Ausgedehnte Aquakulturflächen entlang der Küsten sind in Südostasien sehr verbreitet.
19.02.2021
Anthropologie | Paläontologie
Das Aussterben der größten Tiere Nordamerikas wurde wahrscheinlich vom Klimawandel verursacht
Neue Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass die Überjagung durch den Menschen nicht für das Verschwinden von Mammuts, Riesenfaultieren und anderen nordamerikanischen Großtieren verantwortlich war.
18.02.2021
Anthropologie | Virologie
Neandertaler-Gene und Covid-19 Verläufe
Letztes Jahr entdeckten Forscher, dass wir den wichtigsten genetischen Risikofaktor für einen schweren Verlauf der Krankheit Covid-19 vom Neandertaler geerbt haben.