Semiquadratsäure
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Semiquadratsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
Moniliformin | ||||||||||||
| Summenformel | C4H2O3 | ||||||||||||
| CAS-Nummer | 31876-38-7 | ||||||||||||
| PubChem | 40452 | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 98,06 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Semiquadratsäure, auch Moniliformin genannt, ist, wie die verwandte Quadratsäure, ein Abkömmling des Cyclobutens.
Vorkommen
Moniliformin ist ein Sekundärmetabolit aus Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides und Fusarium sporotrichioides (Obst- und Maisschimmelarten). In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.
Chemische Eigenschaften
Die Semiquadratsäure ist die stärkste in der Natur vorkommende organische Säure (pKs = 0,88).
Physiologische Wirkung
Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien. Eine umfangreiche Zusammenstellung zum Vorkommen und zu den toxischen Wirkungen von Moniliformin wurde im Auftrag der Europäischen Lebensmittelbehörde EFSA erstellt. [3]
