Rotenon

Strukturformel
Strukturformel von Rotenon
Allgemeines
Name Rotenon
Andere Namen
  • (2R-(6a,12a)-1,2-Dihydro- 2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromano[3,4-b] furo[2,3-h]chroman-6-on
  • Barbasco
  • Canex
  • Derrin
  • Dri-Kil
  • Fish-Tox
  • Noxfire
  • Rotacide
  • Rotocide
  • Synpren
  • Tubatoxin und weitere
Summenformel C23H22O6
CAS-Nummer 83-79-4
PubChem 6758
Kurzbeschreibung

kristalline, orthorhombische Platten [1]

Eigenschaften
Molare Masse 394,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165–166 °C [1]

Löslichkeit

in Wasser unlöslich, in Ethanol, Benzol, Aceton gut, in Chloroform sehr gut löslich [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-319-335-315-410
P: 261-​273-​301+310-​305+351+338-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38-50/53
S: (1/2)-22-24/25-36-45-60-61
LD50

60 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Rotenon ist ein Pyranofurochromon-Derivat, dessen Grundstruktur sich von den Isoflavonen ableitet. Es ist der bekannteste Vertreter der Rotenoide. Rotenon ist weit verbreitet in der Familie der Fabaceae, z.B. in Derris eliptica (Tubawurzel), Pachyrrhizus erosus, sowie in Lonchocarpus- und Tephrosia-Arten. Rotenon findet Verwendung als Insektizid und Akarizid, ist jedoch auch für Fische sehr giftig (weniger giftig für Säugetiere und Bienen).

Herkunft

Rotenon wird aus der Wurzel von Barbasco (Deguelia utilis) oder der Tubawurzel (Derris elliptica), einem in Borneo heimischen Schmetterlingsblütler, gewonnen. Die Wirkung dieser Pflanzen (und damit des Giftes) war schon seit dem 17. Jahrhundert bekannt.

Wirkung

Die giftige Wirkung des Stoffes beruht auf einer Blockade der an der inneren Membran der Mitochondrien lokalisierten Atmungskette, wo er am Komplex I ansetzt und so die Elektronenübertragung verhindert. Dadurch kann die Zelle kein ATP mehr herstellen und der Stoffwechsel kommt schließlich zum Erliegen. Nicht nur die Fischer der Trobriand-Inseln machten sich diese Eigenschaft beim Fischfang zu nutze - mit dem Rotenon aus zerstampften Derriswurzeln wurden Fische betäubt und anschließend aufgespießt. Auch in Mexiko, Ecuador und Brasilien findet die Pflanze Anwendung im Fischfang.

Im Freien zersetzt sich Rotenon relativ schnell, ist aber dennoch gefährlich, da es auch über die Haut oder als Staub in die Lunge eindringt. Laut einigen Studien steht Rotenon in Verdacht, Parkinson-Krankheit auszulösen.[5] Die Technische Universität Dresden ermittelte die auslösende und verstärkende Wirkung von Rotenon auf das Protein Alpha-Synuclein im Darm bei Mäusen nach und veröffentlichte im Scientific Reports das Ergebnis dieser Studie.[6] Rotenon ist aktuell in Deutschland laut BBA nicht als Insektizid zugelassen (aber in der Schweiz, Spanien und in einigen anderen Ländern). In Norwegen wurde versucht, den von einem Parasiten (Gyrodactylus salaris) bedrohten Lachsbestand in einigen Flüssen mit Rotenon zu bekämpfen. Dabei sterben außer den Parasiten jedoch auch die gesamten Fischbestände der Flüsse, was an manchen Orten (USA) gezielt genutzt wird, um Seen von Fischen zu reinigen, um dort neue Fischbestände anzusiedeln.

Quellen

  • Burkhard Fugmann: Römpp-Lexikon Naturstoffe; Thieme, New York, 1997
  • M. Wink: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen; Wissensch. Verlagsg. mbH 2008

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1
  3. Datenblatt Rotenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  4. Rotenon bei ChemIDplus
  5. Pflanzenschutzmittel können Parkinson auslösen. In: Die Welt. 5. Dezember 2012. Aufgerufen am 5. Dezember 2012.
  6. Francisco Pan-Montojo, Mathias Schwarz, Clemens Winkler, Mike Arnhold, Gregory A. O'Sullivan, Arun Pal, Jonas Said, Giovanni Marsico, Jean-Marc Verbavatz, Margarita Rodrigo-Angulo, Gabriele Gille, Richard H. W. Funk & Heinz Reichmann: Environmental toxins trigger PD-like progression via increased alpha-synuclein release from enteric neurons in mice. In: Nature Scientific Reports, doi:10.1038/srep00898. Dezember 2012.

Weblinks


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