Paraldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Paraldehyd
Andere Namen	2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan; Paracetaldehyd;
Summenformel	C6H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	31264
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CC05
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Dichte	0,99 g·cm−3(20 °C)
Schmelzpunkt	12 °C
Siedepunkt	124 °C
Dampfdruck	10 hPa (20 °C)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser: 120 g·l−1 (20 °C) ; mischbar mit Ethanol, Chloroform, Ether;
Brechungsindex	1,405 bei 20 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Paraldehyd ist eine chemische Verbindung. Es ist das Trimer des Acetaldehyd. Es handelt sich um ein cyclisches Vollacetal. Entsprechend ist das Molekül instabil, schon gegenüber verdünnten Säuren.

Gewinnung und Darstellung

Paraldehyd entsteht durch Cyclisierung von drei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher das Tetramere Metaldehyd.^[6]

Eigenschaften

Paraldehyd ist eine klare und farblose Flüssigkeit, die mit typischen organischen Lösungsmitteln mischbar sowie in Wasser gut löslich ist. Die Löslichkeit in Wasser sinkt dabei mit steigender Temperatur.

Für die Molekülstruktur können theoretisch vier Stereoisomere formuliert werden. Tatsächlich existieren nur die beiden Strukturen (1) und (2), die als cis- und trans-Paraldehyd bekannt sind. Die Strukturen (3) und (4) sind aus sterischen Gründen unwahrscheinlich, da sich hier die Methylgruppen gegenseitig behindern würden.^[7]^[8]

Sicherheitshinweise

Die Lagerung ist auf Grund der Instabilität schwierig. Man setzt ein Antioxidans zu und lagert fern von Licht und Wärme bzw. in Braunglasflaschen. Die angebrochenen Mengen sollten möglichst klein gehalten und schnell verbraucht werden.

Nachweis

Der Aldehyd reagiert in der Tollensprobe mit einem Silberdiamminkomplex und bildet einen Silberspiegel aus elementarem Silber.
In der Iodoformreaktion lässt sich die CH₃-CO-Gruppe nachweisen.

Für beide Reaktionen ist eine saure Hydrolyse des Paraldehyds zu Acetaldehyd erforderlich.

Paraldehyd wird in Arzneibüchern monographiert.

Siehe auch

Metaldehyd
Paraformaldehyd

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu 2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 448.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Paraldehyde bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Paraldehyd bei Merck
↑ H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, S. 515, ISBN 3-540-21161-6
↑ Kewley, R.: Microwave spectrum of paraldehyde in Can. J. Chem. 48 (1970), 852–855
↑ Carpenter, D.C., Brockway, L.O.: The Electron Diffration Study of Paraldehyde in J. Amer. Chem. Soc. 58 (1936), 1270–1273

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu 2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 448.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Paraldehyde bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Merck-5] Datenblatt Paraldehyd bei Merck

[6] H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, S. 515, ISBN 3-540-21161-6

[7] Kewley, R.: Microwave spectrum of paraldehyde in Can. J. Chem. 48 (1970), 852–855

[8] Carpenter, D.C., Brockway, L.O.: The Electron Diffration Study of Paraldehyde in J. Amer. Chem. Soc. 58 (1936), 1270–1273

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