Paraformaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Paraformaldehyd
Allgemeines
Name Paraformaldehyd
Andere Namen
  • Polyoxymethylen
  • Paraform
  • p-Formaldehyd
  • Polyformaldehyd
CAS-Nummer 30525-89-4
Kurzbeschreibung weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch [1]
Monomer
Monomer Formaldehyd
Summenformel (CH2O)n
Molare Masse 30,03 g·mol−1
Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Dichte 1,39 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt ca. 130 °C (geschlossenes Gefäß)[1]
120–170 °C[2]
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 228-302-332-351-335-315-319-317
EUH: keine EUH-Sätze
P: 281-​302+352-​305+351+338 308+313-​304+340 [1]
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/22-36/37/38-40-43
S: 22-26-36/37
LD50

592 mg·kg−1 (Ratte, oral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Paraformaldehyd ist das kurzkettige Polymer des Formaldehyds, der Polymerisationsgrad beträgt 8–100.[1] Es handelt sich um ein weißes Pulver, das bei niedrigem pH-Wert oder unter Erhitzung wieder in Formaldehyd aufgespalten wird. Der Abbau erfolgt dabei über die Endgruppen. Werden diese durch eine Veresterung oder Veretherung geschützt, so wird ein stabiler Kunststoff erhalten, das Polyoxymethylen.

Beim Erhitzen von Paraformaldehyd in Wasser oder einer wässrigen Pufferlösung zerfällt er, man erhält eine Formaldehydlösung. Diese wird manchmal als „Paraformaldehydlösung“ bezeichnet, um sie von Formaldehydlösungen abzugrenzen, die durch Verdünnung aus Formalin entstanden sind, einer konzentrierten Formaldehydlösung, die zur Stabilisierung auch Methanol enthält. Strenggenommen ist die Bezeichnung Paraformaldehydlösung jedoch falsch, da das Polymer in Wasser unlöslich ist. Diese Lösung wird in der Biologie für die Fixierung von Geweben oder Zellkulturen verwendet, in der Regel in Konzentrationen zwischen 1 und 4 %, gepuffert auf neutralen pH-Wert. Die Wirkung beruht auf der reversiblen Vernetzung von Proteinen.

Paraformaldehyd ist gesundheitsschädlich und steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Der orale LD50-Wert für eine Ratte liegt bei 592 mg/kg. Der Dampfdruck bei 25 °C liegt bei 2hPa.[1]

In der präparativen Chemie kann Paraformaldehyd für Formylierungsreaktionen und davon abgeleitete Synthesen Anwendung finden, z. B. Mannich-Reaktion, Blanc-Reaktion ("Chlormethylierung").

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu Paraformaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Paraformaldehyd bei Merck, abgerufen am 9. Februar 2008.

Siehe auch

  • Polyoxymethylen – chemisch identischer technischer Kunststoff
  • Paraldehyd

Weblinks


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