Nerolidol

Strukturformel
Struktur von trans-Nerolidol

Struktur von cis-Nerolidol

trans-Nerolidol (oben) bzw. cis-Nerolidol (unten)
Allgemeines
Name Nerolidol
Andere Namen

3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol

Summenformel C15H26O
CAS-Nummer
  • 3790-78-1 (cis-Form)
  • 40716-66-3 (trans-Form)
  • 7212-44-4 (Racemat)
PubChem 5284507
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Siedepunkt

145–146 °C (16 hPa)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3][4]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

> 5000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Nerolidol zählt zu den acyclischen Sesquiterpenen oder eher zu den Sesquiterpenalkoholen. Es ist der Hauptbestandteil des Cabreuvaöls.

Nerolidol besitzt ein Chiralitätszentrum und liegt als cis-trans-Gemisch vor. Nerolidol ist ein Isomer des Farnesol. Beide Alkohole enthalten drei Doppelbindungen, wobei sich Nerolidol vom Farnesol durch die Stellung einer Doppelbindung und der OH-Gruppe unterscheidet.

Nerolidol kommt in Neroli, Ingwer, Jasmin, Lavendel, Teebaum und Zitronengras vor und ist Bestandteil vieler etherischer Öle, z. B. Perubalsamöl und Cabreuvaöl. Das Aroma von Nerolidol ist holzig und erinnert an frische Baumrinde. Es findet Verwendung als Aromastoff und Duftstoff.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt (cis-Isomer) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. Datenblatt (trans-Isomer) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  4. Datenblatt (Racemat) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  5. Nerolidol bei ChemIDplus.

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