Methicillin

Strukturformel
Struktur von Methicillin
Allgemeines
Freiname Methicillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-[(2,6-Dimethoxy-
benzoyl)amino]-3,3-dimethyl-
7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-
heptan-2-carbonsäure

Summenformel C17H20N2O6S
CAS-Nummer
  • 61-32-5
  • 132-92-3 (Natrium-Salz)
PubChem 6087
ATC-Code

J01CF03

Eigenschaften
Molare Masse 380,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Methicillin ist das erste sogenannte penicillinasefeste Penicillin mit einer schmalen Bandbreite in der Therapie. Es wurde von Beecham im Jahre 1959 entwickelt. Im Gegensatz zum Benzylpenicillin (Penicillin G) ist der β-Lactam-Ring sterisch abgeschirmt, sodass er schlechter durch Penicillinasen (durch Bakterien gebildete Enzyme) gespalten und inaktiviert werden kann. Methicillin ist nicht mehr im Handel. An seiner Stelle werden Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin verwendet.

Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin sind säurefest, können also parenteral und oral verabreicht werden.[2] Ihre Wirkstärke liegt bei circa einem Prozent der von Benzylpenicillin. Sie induzieren außerdem die Synthese von β-Lactamasen (Penicillinasen).

Sie wirken nur gegen grampositive Keime; gramnegative Keime sind primär resistent. Wenn Staphylococcus aureus gegen Methicillin resistent ist (sog. ‚MRSA‘, besser ‚ORSA‘, weil Oxacillin noch verwendet wird), kann man davon ausgehen, dass der Stamm auch gegen alle anderen Betalaktam-Antibiotika resistent ist. Eine Therapie erfolgt dann meist mit Vancomycin, alternativ natürlich nach Antibiogramm, denn auch gegen Vancomycin sind schon Resistenzen aufgetreten. Das Reserve-Antibiotikum der Wahl ist daher derzeit Linezolid.

MRSA/ORSA sind häufig auch resistent gegen Antibiotika anderer Gruppen (Chinolone, Tetracycline, Aminoglykoside, Erythromycin, Sulfonamide).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt MRSA Selective Supplement bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  2. Lüllmann et al.: Pharmakologie und Toxikologie. 17. Auflage. S. 482.
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