Tetracyclin

Strukturformel
Strukturformel von Tetracyclin
Allgemeines
Freiname Tetracyclin
Andere Namen

(4S,4aS,5aS,6S,12aS)- 4-(Dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy- 6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a- octahydrotetracen-2-carbamid (IUPAC)

Summenformel C22H24N2O8
CAS-Nummer 60-54-8
PubChem 5353990
ATC-Code
DrugBank DB00759
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 444,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172 °C [2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (231 mg·l−1 bei 25 °C) [2]
  • löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform und Essigsäureethylester[3]
  • schlecht in Petrolether[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-36
LD50

678 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Tetracyclin ist ein Antibiotikum und zählt zur Gruppe der Tetracycline. Tetracyclin ist ein Breitbandantibiotikum, welches von Streptomyceten (Streptomyces aureofaciens) produziert wird und gegen viele bakterielle Infektionen angewandt wird. Es wird häufig gegen Akne eingesetzt.

Wirkungsmechanismus

Es verhindert die Anlagerung von Aminoacyl-tRNA an die rRNA in der 30-S-Untereinheit des Bakterien-Ribosoms. Dadurch wird die Translation und letztlich die Proteinbiosynthese gestoppt.

Die Toxizität könnte auf eine Inaktivierung der 30-S-Ribosomen der in den eukaryotischen Wirtszellen vorhandenen Mitochondrien zurückzuführen sein.

Geschichte

Die Tetracycline sind eine große Familie von Antibiotika, die von Benjamin Minge Duggar im Jahre 1948 beschrieben worden sind. Tetracyclin wurde damals von Lloyd Conover in der Forschungsabteilung von Pfizer entdeckt. Das Patent für Tetracylin wurde im Jahre 1955 genehmigt.[4] Jedoch wurde in den 1990er-Jahren Tetracyline in nubischen Mumien entdeckt, so dass das damals gebraute Bier eine Quelle für Tetracyclin gewesen sein könnte.[5] Tetracyclin wirkt auf viele gram-negative, gram-positive und nicht nach Gram färbbare Bakterien bakteriostatisch.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

  • kann sich entwickelnde Zähne färben (sogar bei Einnahme während der Schwangerschaft)
  • wird vor allem von Aluminium, Eisen und Calcium durch Chelatbildung inaktiviert, daher keine Einnahme mit Antacida, Eisenpräparaten oder Milchprodukten
  • phototoxisch, daher keine starke Sonnenbestrahlung unter Tetracyclin
  • keine Einnahme während der Schwangerschaft
  • nicht für Kinder unter 8 Jahren
  • keine Einnahme bei Tetracyclinallergie

Indikation

  • Infektionen der Atemwege (etwa: atypische Pneumonien, Mittel der Wahl nur beim Q-Fieber)[6]
  • Infektionen des Urogenitalsystems (etwa: Prostatitis)
  • Infektionen der Haut (etwa: Acne vulgaris)
  • Infektionen des Darms (etwa: Cholera)
  • aber auch Pest, Brucellose und Tularämie etc.

Andere Anwendungen

Da Tetracyclin im Knochen aufgenommen wird, wird es als ein Marker für Knochenwachstum in menschlichen Biopsien benutzt. Das Vorhandensein von Tetracyclin im Knochen wird durch Fluoreszenz festgestellt.[7] In der Gentechnik wird Tetracyclin bei der Transkriptionsaktivierung bzw. -deaktivierung benutzt bei dem von Hermann Bujard entwickelten Tet-System eingesetzt. Dadurch können Gene gezielt aktiviert und ihre Funktion untersucht werden.

Resistenzmechanismen

Aus Fäkalien isolierte Bakterien sind zu über 80 % resistent gegen Tetracyclin.[8] Dies ist auf folgende Mechanismen zurückzuführen:

  • Verschiedene Resistenzplasmide codieren eine Tetracyclin-Effluxpumpe, die das Antibiotikum aktiv (d.h. unter ATP-Hydrolyse) aus der Zelle transportiert
  • Ribosome Protecting Proteins wie Tet(O) können Resistenzen bedingen, indem sie Tetracyclin aktiv (unter GTP-Hydrolyse) vom Ribosom entfernen.
  • Genomische Tetracyclin-Resistenzen kommen durch Mutationen im Wirkort des Antibiotikums, der 16S-rRNA zustande.

Handelsnamen

Monopräparate

Actisite-Dental (A), Imex (D), Tefilin (D), sowie ein Generikum (D)

Kombinationspräparate

Fluorex Plus (A), Mysteclin (D, A)

Tiermedizin

Cyclutrin, Tetrabiotic, Tetran, Utroletten

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Tetracycline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Tetracyclin bei ChemIDplus
  3. 3,0 3,1 Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. Patent US2699054.
  5. Take Two Beers and Call Me in 1,600 Years - use of tetracycline by Nubians and Ancient Egyptians
  6. S3-Leitlinie Epidemiologie, Diagnostik, antimikrobielle Therapie und Management von erwachsenen Patienten mit ambulant erworbenen tiefen Atemwegsinfektionen der Deutschen Gesellschaft für Pneumologie und Beatmungsmedizin. In: AWMF online (Stand Juli 2009)
  7. Cathy Mayton: Tetracycline labeling of bone
  8. Madigan: Brock Biology of Microorganisms
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