Ifosfamid

Strukturformel
Struktur von Ifosfamid
Allgemeines
Freiname Ifosfamid
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-3-(2-Chlorethyl)- 2-[(2-chlorethyl)amino]- 2H-1,3,2-oxazaphosphinan-2-oxid
  • Latein: Ifosfamidum
Summenformel C7H15Cl2N2O2P
CAS-Nummer 3778-73-2
PubChem 3690
ATC-Code

L01AA06

DrugBank DB01181
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, feines, kristallines, hygroskopisches Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum, Stickstofflost

Wirkmechanismus

Alkylierung

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 261,09 g·mol−1
Schmelzpunkt

39–41 °C [2]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (3,78 g·l−1 bei 25 °C) [3]
  • leicht löslich in Dichlormethan [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-319
P: 301+310-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-36
S: 26-45
LD50

143 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Ifosfamid (Handelsname Holoxan®) gehört zu der Gruppe der Stickstoff-Lost-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Die Substanz wird für die Behandlung von Krebserkrankungen im Rahmen einer Chemotherapie zumeist in Kombination mit anderen Zytostatika eingesetzt. Ifosfamid ist ein Positionsisomer von Cyclophosphamid und gehört mit diesem zur Gruppe der Oxazaphosphorine.

Wirksamkeit

Krebserkrankungen

Ifosfamid wird bei einer Reihe von bösartigen Erkrankungen (Krebserkrankungen) als Zytostatikum eingesetzt. Zumeist erfolgt der Einsatz in Kombination mit anderen Zytostatika.

Erwachsene

Kinder und Jugendliche

Nebenwirkungen

Es kommt häufig zu einer verminderten Leukozytenzahl (dosislimitierende Knochenmarkdepression), Übelkeit, Haarausfall. Besonders bei hohen kumulierten Dosen ist das Risiko für die Entwicklung von Zweitneoplasien, speziell für Leukämie und Blasentumore erhöht. Außerdem kann es im Rahmen einer Chemotherapie mit Ifosfamid zu einer hämorrhagischen Zystitis kommen. Dagegen wird ein Antidot parallel zur Ifosfamid-Gabe verabreicht: MESNA (Mercapto-ethansulfonat-Natrium).

Impfungen mit Totimpfstoffen sind unter Ifosfamid-Behandlung aufgrund dessen immunsuppressiver und zytostatischer Wirkung nicht wirksam.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

  • Schwangerschaft. Eine Schwangerschaft sollte vor der Ifosfamid-Therapie ausgeschlossen werden, eine bestehende Schwangerschaft ist eine Gegenanzeige (Kontraindikation) gegen den Einsatz von Ifosfamid. Während der Therapie sollte ein ausreichende Verhütungsmaßnahmen angewendet werden, um eine Schwangerschaft zu verhindern.
  • Impfungen mit Lebendimpfstoffen. Infolge der zytostatischen und immunsuppressiven Wirkung sind Impfungen mit Lebendimpfstoffen während einer Behandlung mit Ifosfamid potentiell gefährlich und sollten daher unterlassen werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. 6.0–6.3, 2008.
  2.  Maryadele J. ONeil, Merck & Co., Inc. (Hrsg.): The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14 Auflage. Elsevier, Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Ifosfamid bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Ifosfamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.

Weblinks

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