Etoposid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Etopsid
Andere Namen	VP-16, VP16; ETO; 4′-Desmethylepipodophyllotoxin-(4,6-O-ethyliden-glucosid);
Summenformel	C29H32O13
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	APRD00239
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01CB01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Topoisomerase II-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	588,57 g·mol−1
Schmelzpunkt	235,9 °C
pKS-Wert	9,8
Löslichkeit	gut in DMSO; schlecht in Wasser;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐350
	P: 201‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etoposid ist ein Glycosid des Podophyllotoxins, das aus der Wurzel des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) gewonnen wird.

Pharmakologie

Etoposid findet in Form seines Phosphatsalzes Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.^[4]

Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.^[4]

Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.

Handelsnamen

Monopräparate

Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)^[5]^[6]^[7]

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Etoposid-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Etoposid bei Merck
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Etoposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O 5. Auflage, S. 152–154, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

[Merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Etoposid bei Merck

[RÖMPP_Online-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Etoposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich (PDF).

[hager-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O 5. Auflage, S. 152–154, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.

[5] Rote Liste Online, Stand: August 2009.

[6] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.

[7] AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Etoposid

Pharmakologie

Handelsnamen

Weblinks

Einzelnachweise

Die News der letzten Tage