Gallenfarbstoffe

Der Gallenfarbstoff Bilirubin, ein „Biladien“, das unter physiologischen Bedingungen deprotoniert, d.h. als Anion vorliegt.

Als Gallenfarbstoffe werden lineare Tetrapyrrole bezeichnet, welche als Produkte beim Abbau von Porphyrinen, insbesondere des Häm-Anteils von Hämoglobin, entstehen. Beim Abbau der Porphyrine erfolgt eine oxidative Spaltung der α-Methinbrücke zwischen den Ringen A und B des Protohäms. Die Spaltung erfolgt mit Hilfe von mikrosomaler Hydrolasen, die unbedingt die NADPH-Ferrihämoprotein-Reduktase EC 1.6.2.4 benötigen.

Der Abbau des Hämoglobins geschieht in der Leber, die Farbstoffe werden in der Galle gespeichert und mit dem Kot und Urin ausgeschieden, wodurch deren typische Farben entstehen; sie zählen damit auch zu den Urochromen (Urinpigmente) und Koprochromen (Fäkalpigmente).[1].

Einteilung

Anhand des Grundkörpers der Gallenfarbstoffe und der darin enthaltenen Methingruppen wird die Gruppe in „Bilane“, „Bilene“, „Biladiene“ und „Bilatriene“ eingeteilt.[2] In der Übersichtstabelle sind die Brücken-Methingruppen jeweils rot eingezeichnet:

Grundkörper Anz.
Methingruppen
Farbe Vertreter Strukturformel
Bilan 0 farblos Mesobilirubinogen
„i-Urobilinogen“
Mesobilirubinogen
Sterkobilinogen Sterkobilinogen
d-Urobilinogen
„d-Mesobilinogen“
d-Urobilinogen
Bilen 1 gelb bis orange Sterkobilin Sterkobilin
d-Urobilin
„d-Mesobilin“
d-Urobilin
i-Urobilin
„i-Mesobilin“
i-Urobilin
Biladien 2 rot Bilirubin Bilirubin
Mesobilirubin Mesobilirubin
Phycoerythrobilin
siehe Phycoerythrin
Phycoerythrobilin
Bilatrien 3 grün bis blau Biliverdin Biliverdin
Phycocyanobilin
siehe Phycocyanin
Phycocyanobilin

Nummerierung

Folgende Grafik illustriert die Nummerierung der vier verschiedenen Ringe (A–D) sowie der substituierbaren Positionen:
Nummerierung der Tetrapyrrole

Literatur

Einzelnachweise

  1. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Urobilin im Lexikon der Biologie, abgerufen 3. Juli 2008
  2. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Gallenfarbstoffe“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 2. Juni 2010.

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