Teniposid

Strukturformel
Struktur von Teniposid
Allgemeines
Freiname Teniposid
Andere Namen
  • 4-Dimethylepipodophyllotoxin
  • Thenyliden-glucosid
  • 4-Dimethyl-9-(4,6-O-2-thenyliden-
    beta-D-glucopyranosid)
  • VM-26, VM26, NSC122819, NSC 12819
Summenformel C32H32O13S
CAS-Nummer 29767-20-2
PubChem 34698
ATC-Code

L01CB02

DrugBank DB00444
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Wirkmechanismus

Topoisomerase II-Hemmer

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 656,66 g·mol−1
Schmelzpunkt

242–246 °C [1]

pKs-Wert

10,3[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Teniposid (Handelsname: Vumon®, Hersteller: BristolMyersSquibb) ist ein Glycosid des Podophyllotoxins. Wegen seiner zellwachstumshemmenden Wirkung wird es als Zytostatikum bei der Behandlung von Tumoren eingesetzt. Gewonnen wird Teniposid halbsynthetisch aus der Wurzel des immergrünen Amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum).

Teniposid ist ein Topoisomerase-Hemmer. Es hemmt die Topoisomerase II und behindert somit die DNA-Replikation in der Zelle während der S-Phase (und auch G2-Phase) des Zellzyklus.

Literatur

  • de Jong SC et al.: Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4′-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells. Cancer Res. 1993 Mar 1;53(5):1064–1071. PMID 8382551
  • Relling MV et al.: Human cytochrome P450 metabolism of teniposide and etoposide. J Pharmacol Exp Ther. 1992 May;261(2):491–496. PMID 1578365

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Römpp CD 2006 Georg Thieme Verlag 2006.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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