Monoethanolamin
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Monoethanolamin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H7NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, ölige Flüssigkeit mit ammoniakähnlichem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 61,08 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
10 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
172 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck |
0,3 hPa (bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,452 - 1,456 (bei 20 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
2 ml·m−3 oder 5,1 mg·m−3[2] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Monoethanolamin (MEA), auch 2-Aminoethanol genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und Amine die als Grundstoff in der chemischen Industrie eingesetzt wird.
Herstellung
Industriell wird Monoethanolamin aus Ethylenoxid und Ammoniak hergestellt:
Je nach Eduktkonzentration (Stöchiometrie) können dabei auch Diethanolamin und Triethanolamin entstehen.
Eigenschaften
Monoethanolamin ist eine farblose ölige hygroskopische und ätzende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist mit Wasser mischbar und ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.
Verwendung
Monoethanolamin wird verwendet:
- als Ersatz für Natronlauge in Backofenreinigern[5]
- als Kühlschmierstoff
- in der Zellstoffindustrie als organisches Lösungsmittel
- in der Farbstoffindustrie
- als Mahlhilfsmittel für Zement
- als Zusatz in Reinigungsmitteln und Kosmetika (Fettsäure-Derivat für Detergenzien)[2]
- als Absorptionsmittel für Kohlenstoffdioxid und Schwefelwasserstoff in der Aminwäsche oder in Atom-U-Booten
- Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden
- in der Medizin
- Herstellung des Salzes Ethanolamin·HF, eines Hydrofluorides. Dieses patentierte[6][7] Aminfluorid wurde früher als Wirkstoff in einer Zahncreme unter dem Handelsnamen Biox Fluor® von der Knoll AG, Ludwigshafen, vermarktet.
- als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen wie zum Beispiel 2-Mercaptothiazol, Phenylethanolamin und Ethylendiamin.[8][9]
Biologische Bedeutung
Monoethanolamin ist das biogene Amin der Aminosäure Serin. Ethanolamine kommen als polare Kopfgruppe im Phosphatidylethanolamin vor, das zur Gruppe der Phospholipide gehört. Phospholipide bilden im Wesentlichen die Lipiddoppelschicht in Zellmembranen aus. Weiterhin ist diese polare Kopfgruppe auch bei Endocannabinoiden zu finden.
Sicherheitshinweise
Monoethanolamin wird als Kontaktallergen eingestuft. Seine Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C, Zündtemperatur 410 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[2]
Verwandte Verbindungen
- Diethanolamin
- Triethanolamin
- N-Methylethanolamin
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Eintrag zu CAS-Nr. 141-43-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Liste typischer Produkte mit Angabe charakteristischer Werte (Verband Chemiehandel).
- ↑ 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Ökotest.de
- ↑ Deutsches Patentamt: Patentschrift DE971375. Patentiert in Deutschland am 26. August 1951.
- ↑ Deutsche Zahnärztliche Zeitschrift. Bd. 7, S. 702 & 708 (1952).
- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 3-527-30578-5, Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene, S. 159–161.
- ↑ Ethanolamine. Occupational Safety & Health Administration. Abgerufen am 13. Januar 2011.
