Epirubicin

Strukturformel
Struktur von Epirubicin
Allgemeines
Freiname Epirubicin
Andere Namen
  • (8R,10S)-10-[(2S,4S,5R,6S)-4-Amino- 5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy- 6,11-dihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)- 1-methoxy-8-methyl- 9,10-dihydro- 7H-tetracen-5,12-dion (IUPAC)
  • Epirubicini hydrochloridum
Summenformel
  • C27H29NO11 (Epirubicin)
  • C27H29NO11·HCl (Epirubicin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 56420-45-2 (Epirubicin)
  • 56930-09-1 (Epirubicin·Hydrochlorid)
PubChem 41867
ATC-Code

L01DB03

DrugBank APRD00361
Kurzbeschreibung

orange-rote Kristalle (Epirubicin·Hydrochlorid) [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthracycline

Wirkmechanismus

DNA-Interkalation, Topoisomerase II-Hemmung

Eigenschaften
Molare Masse
  • 543,52 g·mol−1 (Epirubicin)
  • 579,98 g·mol−1 (Epirubicin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

185 °C (Zersetzung) (Epirubicin·Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (93 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • 16,07 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[4][2]
  • 14,27 mg·kg−1 (Ratte, intravenös)[4][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Epirubicin ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Derivaten des Anthrachinons und den Glycosiden zählt. Das weißliche, kristalline Pulver zersetzt sich durch Sonnenlicht und wird in Anwesenheit von Wasser hydrolysiert.[1]

Epirubicin wird als Hydrochlorid (Handelsname: Farmorubicin (Pfizer), u. a.) als Zytostatikum eingesetzt. Chemisch handelt es sich um ein semisynthetisches Derivat von Daunorubicin (auch Adriamycin) und zählt zur Stoffgruppe der Anthracycline. Epirubicinhydrochlorid ist seit den 1980er-Jahren im klinischen Einsatz und kommt zur intravenösen Anwendung bei der Chemotherapie von Brustkrebs (Mammakarzinom), Non-Hodgkin-Lymphomen, Sarkomen, Magenkarzinomen und anderen soliden Krebsarten.

Epirubicin und Adriamycin wirken durch direkte Schädigung der DNA und Hemmung der DNA-Polymerase und der RNA-Polymerase cytotoxisch sowie mutagen. Die Cardiotoxizität des Epirubicin ist geringer als bei Daunorubicin.[1]

Das Nebenwirkungsspektrum gleicht dem der anderen Anthracycline. Es können auftreten: Allergien, Cardiomyopathie (dosisabhängig), Knochenmarkdepression (Blutbildverschlechterung), Übelkeit, Erbrechen, Haarausfall, u. a. m.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O. 5. Auflage, S. 49–51, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
  2. 2,0 2,1 2,2 Epirubicin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 4,0 4,1 Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 79, Pg. 412, 1985.

Handelsnamen

Monopräparate

Axirubicin-e (D), Bendaepi (D), Ellence (USA), Epi-cell (D, A), Farmorubicin (D, A, CH), Riboepi (D), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

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