Epirubicin


Strukturformel
Struktur von Epirubicin
Allgemeines
Freiname Epirubicin
Andere Namen
  • (8R,10S)-10-[(2S,4S,5R,6S)-4-Amino- 5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy- 6,11-dihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)- 1-methoxy-8-methyl- 9,10-dihydro- 7H-tetracen-5,12-dion (IUPAC)
  • Epirubicini hydrochloridum
Summenformel
  • C27H29NO11 (Epirubicin)
  • C27H29NO11·HCl (Epirubicin·Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

orange-rote Kristalle (Epirubicin·Hydrochlorid) [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 56420-45-2 (Epirubicin)
  • 56930-09-1 (Epirubicin·Hydrochlorid)
PubChem 41867
DrugBank APRD00361
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01DB03

Wirkstoffklasse

Anthracycline

Wirkmechanismus

DNA-Interkalation, Topoisomerase II-Hemmung

Eigenschaften
Molare Masse
  • 543,52 g·mol−1 (Epirubicin)
  • 579,98 g·mol−1 (Epirubicin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

185 °C (Zersetzung) (Epirubicin·Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (93 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epirubicin ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Derivaten des Anthrachinons und den Glycosiden zählt. Das weißliche, kristalline Pulver zersetzt sich durch Sonnenlicht und wird in Anwesenheit von Wasser hydrolysiert.[1]

Epirubicin wird als Hydrochlorid (Handelsname: Farmorubicin (Pfizer), u. a.) als Zytostatikum eingesetzt. Chemisch handelt es sich um ein semisynthetisches Derivat von Daunorubicin (auch Adriamycin) und zählt zur Stoffgruppe der Anthracycline. Epirubicinhydrochlorid ist seit den 1980er-Jahren im klinischen Einsatz und kommt zur intravenösen Anwendung bei der Chemotherapie von Brustkrebs (Mammakarzinom), Non-Hodgkin-Lymphomen, Sarkomen, Magenkarzinomen und anderen soliden Krebsarten.

Epirubicin und Adriamycin wirken durch direkte Schädigung der DNA und Hemmung der DNA-Polymerase und der RNA-Polymerase cytotoxisch sowie mutagen. Die Cardiotoxizität des Epirubicin ist geringer als bei Daunorubicin.[1]

Das Nebenwirkungsspektrum gleicht dem der anderen Anthracycline. Es können auftreten: Allergien, Cardiomyopathie (dosisabhängig), Knochenmarkdepression (Blutbildverschlechterung), Übelkeit, Erbrechen, Haarausfall, u. a. m.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O. 5. Auflage, S. 49–51, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Epirubicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 4,0 4,1 Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 79, Pg. 412, 1985.

Handelsnamen

Monopräparate

Axirubicin-e (D), Bendaepi (D), Ellence (USA), Epi-cell (D, A), Farmorubicin (D, A, CH), Riboepi (D), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks