Anthrachinon

Strukturformel
Strukturformel des aromatischen Moleküls Anthrachinon
Allgemeines
Name Anthrachinon
Andere Namen

9,10-Dihydro-anthracen-9,10-dion

Summenformel C14H8O2
Kurzbeschreibung

rhombische, schwach gelblich-grüne, geruchlose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-65-1
PubChem 6780
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Eigenschaften
Molare Masse 208,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

286 °C[2]

Siedepunkt

380 °C[2]

Dampfdruck

13 mPa (50 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anthrachinon ist ein vom Anthracen abgeleitetes Chinon. Es wurde erstmals 1836 von Auguste Laurent durch Oxidation von Anthracen hergestellt.

Vorkommen

Anthrachinon kommt in Form des seltenen Minerals Hoelit in der Natur vor.[4] Anthrachinonderivate sind die Wirkstoffe diverser pflanzlicher Abführmittel: Rhabarberwurzel, Faulbaumrinde, Kap-Aloe, Sennesblätter, und Kreuzdornbeeren.

Gewinnung und Darstellung

Anthrachinon lässt sich durch die Oxidation von Anthracen mit Salpetersäure oder Chromsäure herstellen.[5]

Synthesis Anthraquinone.svg

Günstiger ist jedoch die Reaktion von Benzol und Phthalsäureanhydrid nach Friedel-Crafts. Dabei entsteht zunächst eine Oxocarbonsäure, die sich dann mit Schwefelsäure zum Anthrachinon weiter umsetzen lässt.[6]

Synthesis Anthraquinone B.svg

Eigenschaften

Anders als die meisten Chinone ist Anthrachinon nicht wasserdampfflüchtig. Gegenüber Oxidationsmitteln ist Anthrachinon recht unempfindlich, durch Reduktionsmittel jedoch leicht in Anthrahydrochinon bzw. Anthron überführbar. Diese Reduktionsfähigkeit bildet die Grundlage für die Verknüpfung von Anthrachinonen zu Dianthronen und Polyanthronen. Durch Einführung von funktionellen Gruppen in das Molekül (z. B. Hydroxyl- und Aminofunktionen), vor allem in den Positionen 1, 4, 5 oder 8, erhöht sich die Farbintensität und verändert sich die Farbe. Sie kann von gelb bis violett gezielt variiert werden.

Verwendung

Anthrachinon ist ein wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, zum Beispiel Alizarin. 2-Alkylanthrachinone (z. B. 2-Ethylanthrachinon) dienen bei der technischen Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinon-Verfahren als Katalysator. Des Weiteren wird es als Vogelabschreckmittel verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 84-65-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 1287, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
  4. Hoelite bei mindat.org (engl.).
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 383.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 340.

Siehe auch

Weblinks

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