Dimetinden

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dimetinden
Andere Namen	(RS)-N,N-Dimethyl-3- [1-(2-pyridyl)-ethyl]-1H- inden-2-ethanamin; Latein: Dimetindenum;
Summenformel	C20H24N2
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	21855
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AA13; R06AB03;
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Eigenschaften
Molare Masse	292,42 g·mol−1
Siedepunkt	165–175 °C (67 Pa)
Löslichkeit	Wasser: 239 mg·l−1 (37 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimetinden ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der H₁-Antihistaminika der ersten Generation mit ausgeprägten anticholinergen Wirkungen, der in der Behandlung allergischer Erkrankungen eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Der Wirkstoff wird zur symptomatischen Behandlung allergischer Erkrankungen eingesetzt. Zum Indikationsspektrum gehören des Weiteren allergische Reaktionen, Juckreiz bei Hauterkrankungen und Insektenstichen, Beschwerden bei Nahrungsmittelallergien und Allergien vor medizinischen Untersuchungen oder vor Narkosen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die gleichzeitige Einnahme von trizyklischen Antidepressiva mit Dimetindenmaleat kann bei Patienten mit Neigung zur Glaukombildung zu einem Anfall führen. Die Wirkung von Alkohol und zentral wirksamen Arzneistoffen kann durch Dimetindenmaleat verstärkt werden.

Anwendung während Schwangerschaft & Stillzeit

Es liegen zwar keine Hinweise auf eine fruchtschädigende Wirkung vor, aufgrund mangelnder Erfahrung mit dem Wirkstoff wird von einer Anwendung - insbesondere in den ersten drei Schwangerschaftsmonaten - jedoch abgeraten.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Dimetinden ist ein Antihistaminikum vom Typ der H₁-Rezeptor-Antagonisten und hemmt in vitro und in vivo die durch H₁-Rezeptoren vermittelten Histaminwirkungen. Zudem ist Dimetinden als Muskarinrezeptorantagonist ein potentes Anticholinergikum, was den Off-Label Einsatz (vor allem in der Neurologie) möglich macht.^[6]^[7]

Toxikologie

Vergiftungen durch Dimetindenmaleat äußern sich vor Allem durch zentralnervöse Symptome. Diese reichen von Schläfrigkeit, Ataxie und Tremor, bis hin zu tonisch-klonischen Krampfanfällen. Zudem können Atemnot, vermehrte Speichelsekretion und Mydriasis auftreten. Zur akuten Toxizität von Dimetinden liegen Daten für Ratte, Maus, Meerschweinchen und Hund vor:

Akute Toxizität von Dimetindenmaleat:

Spezies	LD50 (mg/kg/Körpergewicht)
Ratte p.o.	618,24+/-72,3
Ratte i.v.	26,8+/-2,1
Maus p.o.	760 (670 – 940)
Meerschweinchen p.o.	888,0+/-92
Hund i.v.	40

Chemie

Stereochemie

Dimetinden ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, meist als Salz der Maleinsäure (Dimetindenmaleat, CAS-Nummer 3614-69-5), eingesetzt.

(S)-Enantiomer (oben) und (R)-Enantiomer (unten) des Dimetindens

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ Eintrag zu Dimetinden in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ 1. August 2009 http://www.springer-gup.de/de/pharmazie/news/3404-Aenderungen_in_der_Verschreibungspflicht/.
↑ Datenblatt DIMETINDENE MALEATE CRS (PDF) beim EDQM
↑ Pfaff O, Hildebrandt C, Waelbroeck M et.al.: "The (S)-(+)-enantiomer of dimethindene: a novel M2-selective muscarinic receptor antagonist". In: Eur J Pharmacol. 1995 Nov 24;286(3):229-40.
↑ Böhme TM, Keim C, Kreutzmann K et.al.: "Structure-activity relationships of dimethindene derivatives as new M2-selective muscarinic receptor antagonists." In: J Med Chem. 2003 Feb 27;46(5):856-67.

Handelsnamen

Monopräparate

Fenistil (D, A, CH, I), Feniallerg (CH)

Kombinationspräparate

Vibrocil (A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dimetinden-Präparate

[RÖMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Dimetinden in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] 1. August 2009 http://www.springer-gup.de/de/pharmazie/news/3404-Aenderungen_in_der_Verschreibungspflicht/.

[Ph._Eur.-5] Datenblatt DIMETINDENE MALEATE CRS (PDF) beim EDQM

[6] Pfaff O, Hildebrandt C, Waelbroeck M et.al.: "The (S)-(+)-enantiomer of dimethindene: a novel M2-selective muscarinic receptor antagonist". In: Eur J Pharmacol. 1995 Nov 24;286(3):229-40.

[7] Böhme TM, Keim C, Kreutzmann K et.al.: "Structure-activity relationships of dimethindene derivatives as new M2-selective muscarinic receptor antagonists." In: J Med Chem. 2003 Feb 27;46(5):856-67.

[1]

[2]

[3]

[6]

[7]