Digoxin

Strukturformel
Strukturformel von Digoxin
Allgemeines
Name Digoxin
Summenformel C41H64O14
CAS-Nummer 20830-75-5
PubChem 30322
ATC-Code
DrugBank APRD00098
Kurzbeschreibung

farblose, vier- bis fünfseitige, trikline Plättchen[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Herzglykoside

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 780,94 g·mol−1
Schmelzpunkt

230–265 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,065 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-331-373
P: 304+340-​309+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 23/25-33
S: keine S-Sätze
LD50

28,3 mg/kg (oral Ratte)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Digoxin ist ein durch enzymatische Hydrolyse der primären Digitalisglycoside aus Fingerhut-Arten gewonnenes, herzaktives Sekundärglycosid, in dem drei Hexosen (Digitoxose) mit dem Aglycon Digoxigenin verknüpft sind. Vom Digitoxin unterscheidet es sich durch eine Hydroxygruppe am C-12 des Aglycons.[1]

Digoxin zählt zu den endogenen Glykosiden, die als Hormone in Säugetieren fungieren; der Mensch produziert Digoxin in den Nebennieren.[3]

Pharmakologie

Es zeigt eine positiv inotrope (Kontraktionskraft steigernde) und negativ dromotrope (Reizleitungsgeschwindigkeit senkende) Wirkung auf das Herz und wird bei chronischer Herzinsuffizienz sowie bei einigen Formen der Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Dem Wirkmechanismus liegt eine Hemmung der Natrium-Kalium-ATPase und einer deshalb erhöhten Calciumkonzentration in den Herzmuskelzellen zugrunde. Im Gegensatz zu Digitoxin ist die Wirkdauer kürzer und die Elimination geschieht hauptsächlich über die Niere.

Es gibt auch Hinweise, dass das Medikament das Wachstum von Prostatatumoren hemmen könnte.[4]

Geschichte

Digoxin wurde 1930 erstmals isoliert von Sydney Smith bei Burroughs Wellcome in England aus den Blättern von Digitalis lanata.

Handelsnamen

Monopräparate

Digacin (D), Lanicor (D), Lenoxin (D) sowie Generika (D, CH)[5][6]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Digoxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. W. Schoner, G. Scheiner-Bobis: Endogenous and exogenous cardiac glycosides and their mechanisms of action. In: American journal of cardiovascular drugs : drugs, devices, and other interventions. Band 7, Nummer 3, 2007, S. 173–189, ISSN 1175-3277. PMID 17610345. (Review).
  4. Wissenschaft aktuell: Herzmedikament hemmt Prostatakrebs, abgerufen am 4. April 2011
  5. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
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