Dicrotophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicrotophos
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-cis-(2-dimethylcarbamoyl- 1-methylvinyl)-phosphat; Ektafos; O,O-Dimethyl-N-dimethylcarbamoyl- 1-methylvinylphosphat; Bidrin; Carbicron; Phosphorsäure-(E)-3-(dimethylamino)-1- methyl-3-oxo-1-propenyldimethylester;
Summenformel	C8H16NO5P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5371560
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	237,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3
Siedepunkt	400 °C
Dampfdruck	9,3 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Aceton, Ethanol, Acetonitril, Chloroform, Dichlormethan, Xylol und Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐410
	P: 264‐273‐280‐301+310‐312‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicrotophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester, die als Insektizid eingesetzt wird.

Eigenschaften

Dicrotophos in technischer Form ist eine gelb-braune Flüssigkeit mit mild esterartigem Geruch, die mehr als 85 % Dicrotophos enthält. Ab einer Temperatur von 25 °C - 30 °C beginnt es sich zu zersetzen.^[5]

Verwendung

Das 1956 eingeführte Dicrotophos wird wie sein Metabolit Monocrotophos als Insektizid eingesetzt. Sein (E)-Isomer wirkt stärker als das (Z)-Isomer als Cholinesterase-Hemmer, weshalb der Großteil des industriellen hergestellten Dicrotophos aus dem (E)-Isomer besteht.^[2] Dicrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.^[6] Es besteht folglich keine Zulassung eines dicrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.^[7]

Sicherheitshinweise

Dicrotophos ist hochgiftig, vor allem auch für Bienen und Vögel.^[2]

Weblinks

dicrotophos (Bidrin) Chemical Profile 4/85

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 141-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Dicrotophos (EXTOXNET)
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Dicrotophos bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Dicrotophos (CDC)
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. November 2009

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 141-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[extonet-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Dicrotophos (EXTOXNET)

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt Dicrotophos bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[5] Dicrotophos (CDC)

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002

[PSM-7] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. November 2009

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]