Dapagliflozin

Strukturformel
Strukturformel Dapagliflozin
Allgemeines
Freiname Dapagliflozin
Andere Namen
  • (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chlor-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chlor-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
Summenformel C21H25ClO6
CAS-Nummer 461432-26-8
PubChem 9887712
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidiabetikum

Wirkmechanismus

SGLT-2-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 408,87 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Dapagliflozin ist ein oral appliziertes Antidiabetikum zur Behandlung von Typ-2-Diabetes. Dapagliflozin wurde von dem US-amerikanischen Pharmaunternehmen Bristol-Myers Squibb in Partnerschaft mit dem britischen Pharmaunternehmen AstraZeneca entwickelt.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Dapagliflozin ist ein selektiver Natrium-Glucose-Cotransport-Inhibitor (SGLT2). SGLT2 ist verantwortlich für den größten Teil der Glucose-Resorption im proximalen Tubulus der Niere. Dadurch bewirkt Dapagliflozin eine kontrollierte moderate Glucosurie. Eine Hyperglykämie wird verringert und eine Gewichtsabnahme erleichtert. Im Gegensatz zu seinen Vorgängern in der Gruppe der SGLT-2-Inhibitoren, den O-Glykosiden, ist Dapagliflozin gegenüber β-Glykosidasen stabil und hat somit eine längere Halbwertszeit (Plasmahalbwertszeit 4,6h (Ratte))

Zulassungsstatus

Dapagliflozin wurde am 12. November 2012 von der Europäischen Arzneimittelbehörde (EMA) zugelassen.[2][3]

In den USA hat die Food and Drug Administration (FDA) im Januar 2012 die Zulassung für Dapagliflozin zunächst verweigert, da weiterhin Sicherheitsbedenken bestehen. Weitere Studien sollen klären, ob das Medikament Blasenkrebs, Brustkrebs oder Leberschäden verursachen kann.[4][5] Am 19. Juli 2011 hat das beratende Gremium der F.D.A. mit 9 zu 6 Stimmen gegen eine Zulassung gestimmt.[6]

Literatur

  • European public assessment report (EPAR) for Forxiga dapagliflozin (PDF) European Medicines Agency, EMA/280091/2012. Zusammenfassung, zuletzt aktualisiert im Oktober 2012.
  • James F. List, Vincent Woo, Enrique Morales, Weihua Tang, Fred T. Fiedorek: Sodium-Glucose Cotransport Inhibition with Dapagliflozin in Type 2 Diabetes. Diabetes Care 32(4) 2009, S. 650–657. doi:10.2337/dc08-1863
  • P. Cole, M. Vincente, R. Castaner: Dapagliflozin. In: Drugs of the Future. 33(9) 2008, S. 745.
  • Ramona Steri, Manfred Schubert-Zsilavecz: Neues in der Therapie des Diabetes mellitus, Neue Wirkstoffklassen in der Pipeline. In: Pharmazie in unserer Zeit. 39(2) 2010, S. 142–147.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. FORXIGA™ (dapagliflozin) now approved in European Union for treatment of type 2 diabetes Presseerklärung des Herstellers AstraZeneca vom 14. November 2012 (englisch)
  3. Typ-2-Diabetes: Erster SGLT-2-Hemmer zugelassen. Pharmazeutische Zeitung online, 16. November 2012
  4. AstraZeneca and Bristol-Myers Squibb receive complete response letter from US Food and Drug Administration for dapagliflozin Pressemeldung der Herstellers AstraZeneca vom 19. Januar 2012 (englisch)
  5. The New York Times: F.D.A. Delays Approval of New Diabetes Drug, 19. Januar 2012 (englisch)
  6. Diabetes Drug Dapagliflozin Rejected by F.D.A. PanelThe New York Times, 20. Juli 2011 (englisch)

Handelsname

Forxiga (D, A)

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