Dimethylformamid

Dieser Artikel betrifft nicht Fumarsäuredimethylester, auch als Dimethylfumarat bezeichnet, für das ebenfalls die Abkürzung DMF gebräuchlich ist, das aber wesentlich andere Eigenschaften und damit auch Verwendungen hat.
Strukturformel
Strukturformel von Dimethylformamid
Allgemeines
Name Dimethylformamid
Andere Namen
  • N,N-Dimethylmethanamid
  • N,N-Dimethylformamid
  • Ameisensäuredimethylamid
  • DMF
Summenformel C3H7NO
CAS-Nummer 68-12-2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 73,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

153 °C[1]

Dampfdruck

3,77 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D-226-332-312-319
P: 201-​302+352-​305+351+338-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61-20/21-36
S: 53-45
MAK

15 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid ist ein Amid der Ameisensäure. DMF wird als polares, organisches Lösungsmittel eingesetzt.

Herstellung

Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess. Bei der einstufigen Synthese wird Dimethylamin mit Kohlenmonoxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Natriumethylat) durchgeführt:

$ \mathrm{(CH_3)_2NH + CO \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO} $

Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylamin mit Ameisensäuremethylester durchgeführt, es entsteht Methanol als Nebenprodukt:

$ \mathrm{(CH_3)_2NH + HCOOCH_3 \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO + CH_3OH} $

Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenprodukte. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.

Eigenschaften

DMF ist eine farblose bis gelbliche, schwerflüchtige Flüssigkeit, die sich mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischt[2]. Das Amid zersetzt sich unter Licht und Hitzeeinwirkung zu Dimethylamin und Formaldehyd[4].

Verwendung

  • DMF dient als Lösungsmittel für eine Vielzahl von festen, flüssigen oder gasförmigen Stoffen, für Polymere, wie beispielsweise Polyacrylnitril, PVC, Polyamide, Polyurethane, Epoxidharze, sowie für Cellulose und deren Derivate.
  • DMF dient als Katalysator bei der Herstellung von Säurechloriden aus Carbonsäuren und Oxalylchlorid.
  • DMF wird im Labor, da polar aprotisch, bei Reaktionen mit polaren Übergangszuständen gerne als Lösemittel verwendet. Bei nukleophilen Substitutionen können gegenüber z.B. Methanol drastische Geschwindigkeitserhöhungen verzeichnet werden.
  • DMF dient in der chemischen Technik als Extraktionsmittel zur Abtrennung von Benzol, Ethin, 1,3-Butadien.
  • DMF ist ein Zusatzstoff zu Flugbenzin, es dient als Katalysator für dessen Verbrennung
  • DMF ist ein Zwischenprodukt in der Synthese von Acetalen, Aldehyden, Carbonsäureestern und Nitrilen
  • Aus DMF und Phosphoroxychlorid lässt sich das Vilsmeier-Haack-Reagenz, das zur Formylierung von Aromaten und zur Chlorierung von Carbonsäuren dient, herstellen.

Sicherheitshinweise

Sowohl nach akuter als auch nach chronischer Einwirkung kommt es zu einer Leberzellschädigung. Histologisch zeigen sich mikrovesikuläre Fetteinlagerungen (Fettleber) und Veränderungen des Lebergewebes ohne ausgeprägte Entzündungen.

Der Stoff ist in Anlage 6 zu Nummer 30 des Anhangs XVII der REACh-Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 als fortpflanzungsgefährdend der Kategorie 2 gelistet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Dimethylformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28.4.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Dimethylformamid im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 1. August 2012.
  3. 3,0 3,1
  4. Trocknung von N,N-Dimethylformamid mit Phosphor(V)-oxid. Betriebsanweisung des Institut für Organische Chemie an der Universität Würzburg.

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