Carbocystein

Strukturformel
Struktur von Carbocystein
Allgemeines
Freiname Carbocistein
Andere Namen
  • S-Carboxymethyl-L-cystein
  • (R)-2-Amino-4-thia-adipinsäure
  • L-2-Amino-3-(carboxymethylthio) propionsäure
  • 3-(Carboxymethylthio)-L-alanin
  • L-3-((Carboxymethyl)thio)alanin
  • L-Carboxymethylcystein
  • (R)-Carbocistein
Summenformel C5H9NO4S
CAS-Nummer 638-23-3
PubChem 1080
ATC-Code

R05CB03

Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sekretolytika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 179,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
LD50

8400 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.

Wirkung und Verwendung

Carbocistein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen

  • akute oder chronische Bronchitis
  • Asthma- und Emphysembronchitis
  • Bronchiektasen
  • Bronchopneumonien

eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten, manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert von Carbocystein [αD20] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.[4]

Chemie

Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt[5]. Carbocistein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration. Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur[6] beschrieben.

Handelsnamen

Monopräparate

Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH)

Kombinationspräparate

Triofan (CH) [7][8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Fisher Scientific, abgerufen am 14. Juli 2012.
  2. 2,0 2,1 Carbocystein bei ChemIDplus.
  3. Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  4. B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9.
  6. Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie 1982, S. 1995-1998.
  7. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  8. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
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