Carbidopa

Strukturformel
Strukturformel von Carbidopa
Allgemeines
Freiname Carbidopa
Andere Namen
  • (S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 2-hydrazinyl-2-methyl-propansäure
  • (2S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionsäure (IUPAC)
  • L-Carbidopa
  • Carbidopum (Latein)
Summenformel
  • C10H14N2O4
  • C10H14N2O4·H2O
CAS-Nummer
  • 28860-95-9 (Carbidopa)
  • 38821-49-7 (Carbidopa·Monohydrat)
PubChem 34359
ATC-Code
DrugBank DB00190
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

L-DOPA-Decarboxylasehemmer

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 226,23 g·mol−1 (Carbidopa)
  • 244,24 g·mol−1 (Carbidopa·Monohydrat)
Schmelzpunkt

203–205 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan, löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Monohydrat

keine GHS-Piktogramme

Achtung

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: 312 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 22-24-26-36/37-51
LD50
  • 468 mg·kg−1 (Maus, i.p.)[2]
  • 2804 mg·kg−1 (Ratte, i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbidopa ist wie Benserazid ein L-DOPA-Decarboxylasehemmer. Es inhibiert die Metabolisierung von L-DOPA (Levodopa) und wird daher als chiraler enantiomerenreiner Arzneistoff in Kombination mit Levodopa zur Therapie der Parkinson-Krankheit eingesetzt. Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von Merck & Co., Inc. patentiert und ist in Kombination mit Levodopa als Generikum im Handel.[2] Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[4]

Pharmakologie

Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu Dopamin in der Peripherie, da es die Blut-Hirn-Schranke nicht durchdringen kann.[5] Damit gibt es u. a. weniger Neigung zu Tachykardie, Nykturie, orthostatische Dysregulation. Mit der Zugabe von Carbidopa muss weniger Levodopa verabreicht werden, da ohne periphere Decarboxylierungshemmung 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert werden würde.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Carbidopa-Monohydrat CRS beim EDQM, abgerufen am 30. Juli 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Carbidopa Monohydrate bei TCI Europe, abgerufen am 9. Februar 2013.
  4. WHO Model List of Essential Medicines, eingesehen am 20. September 2012.
  5. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1

Handelsnamen

Kombinationspräparate
  • Duodopa (D, A, CH), Isicom (D), Levobeta (D), Levo-C (D), LevoCar (A), LevoCarb (D), Levocomp (D), Levodopa (D), Sinemet (A, CH), Striaton (D) sowie ein Generikum (CH)
    (Carbidopa in Kombination mit Levodopa.)
  • Stalevo (D, A, CH)
    (Carbidopa in Kombination mit Levodopa und Entacapon)

Weblinks

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