Artemether

Strukturformel
Struktur von Artemether
Allgemeines
Freiname Artemether
Andere Namen

IUPAC: (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-Decahydro- 10-methoxy-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy- 12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin

Summenformel C16H26O5
CAS-Nummer 71963-77-4
PubChem 68911
ATC-Code

P01BE02, P01BE52

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 298,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

86−88 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

263 mg·kg−1 (Maus, intramuskulär) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Artemether ist ein vom Artemisinin abgeleiteter halbsynthetischer Arzneistoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria. Der Wirkstoff Artemether wurde 1997 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[3] Es wird in Deutschland, Österreich und der Schweiz in Kombination mit Lumefantrin unter dem Handelsnamen Riamet® und weltweit unter dem Handelsnamen Coartem® vertrieben.

Pharmakologische Eigenschaften

Artemether hat eine gegenüber Artemisinin deutlich verbesserte Bioverfügbarkeit. Wie alle Artemisinin-Derivate wirkt es über eine endogene Peroxidgruppe, die in infizierten Erythrozyten vermutlich für die Plasmodien toxische Radikale bildet. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit erleichtert. Problematisch ist die relativ kurze Halbwertszeit von etwa zwei Stunden. Artemether wird in der Leber durch das Enzym Cytochrom P450 3A4 metabolisiert.

Verwendung

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind. Die Weltgesundheitsorganisation rät von der Verwendung als Monosubstanz ab, um die Gefahr der Resistenzbildung gegen Artemisinin-Derivate zu vermindern.[4]

Artemether wird versuchsweise in der Krebstherapie eingesetzt.[5][6]

Herstellung

Artemether wird durch Umsetzung von aus Artemisia annua gewonnenem Dihydroartemisinin mit Methanol in saurem Medium dargestellt. Artemether ist wasserunlöslich.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. Merck, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 133. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „MerckIndex“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Artemether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  3. Artemether WHO Model Lists of Essential Medicines, abgerufen am 13. August 2012.
  4. WHO zu Artemisinin-Monopräparaten.
  5. Narendra P. Singh, Vijay Kumar Panwar: Case report of a pituitary macroadenoma treated with artemether. (PDF) In: Integrative Cancer Therapies. Bd. 5, Nr. 4, Dezember 2006, S. 391–4. doi:10.1177/1534735406295311. PMID 17101767.
  6. Zhi-Ping Wu, Cheng-Wei Gao, Yong-Gui Wu, Qi-Shun Zhu, Yan Chen, Xin Liu, Chuen Liu: Inhibitive effect of artemether on tumor growth and angiogenesis in the rat C6 orthotopic brain gliomas model. In: Integrative Cancer Therapies. Bd. 8, Nr. 1, März 2009, S. 88–92. doi:10.1177/1534735408330714. PMID 19174507.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Die News der letzten Tage

30.06.2022
Mikrobiologie | Ökologie
Leben im Erdinneren
Mikroorganismen in Grundwasserleitern tief unter der Erdoberfläche produzieren ähnlich viel Biomasse wie solche in manchen Meeresbereichen.
30.06.2022
Ethologie | Vogelkunde
Zebrafinken im Schwarm: Blinker setzen und Schulterblick
Viele Vogelarten fliegen gemeinsam mit Artgenossen in Schwärmen, um Flugstrecken sicher zu überwinden.
30.06.2022
Taxonomie | Amphibien- und Reptilienkunde
99 Kaulquappenarten in einem neuen Feldführer
Wichtig, aber oft vernachlässigt: Kaulquappen spielen eine entscheidende Rolle in der Ökologie aquatischer Lebensräume.
29.06.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Wasserabstoßung erster Schritt zum Leben an Land vor einer Milliarde Jahren
Wissenschaftler konnten erforschen, wie sich die Fähigkeit, extrem Wasser abzuweisen, von bestimmten Bakterien bereits vor einer Milliarde Jahren über Grünalgen, Schleimpilze, Moose und Farne bis zu den Lotusblättern entwickelt hat.
29.06.2022
Ökologie
Massenentwicklungen von Wasserpflanzen – natürliches Phänomen oder ernstes Problem?
Im Sommer zieht es viele Menschen an unsere Gewässer, doch dabei stoßen sie auf ein immer häufiger auftretendes Phänomen: die Massenentwicklung von Wasserpflanzen.
29.06.2022
Genetik | Evolution | Insektenkunde
Enzym bakteriellen Ursprungs förderte die Evolution der Bockkäfer
Genduplikationen erhöhte die Vielfalt und Spezifität der Enzyme, die es Larven von Bockkäfern ermöglichen, wichtige Holzbestandteile abzubauen.
28.06.2022
Mikrobiologie | Biochemie
Wie Darmbakterien im Menschen gedeihen
Ein Forschungsteam in Tübingen hat bedeutende Fortschritte erzielt in der Frage, wie Bakterien im menschlichen Darm gedeihen.
27.06.2022
Ethologie | Primatologie
Schimpansen finden sich in virtuellen Umgebungen zurecht
Mit Hilfe von Touchscreens durchquerten sechs Schimpansen aus dem Zoo Leipzig eine virtuelle Landschaft um zu einem weit entfernten Baum zu gelangen, unter dem sie verschiedene Früchte fanden.
27.06.2022
Ökologie | Vogelkunde
Schneller Rückgang der Geier-Bestände in Afrika: Schutzgebiete zu klein
Geier erfüllen wichtige Ökosystemfunktionen, da sie die Landschaft von Kadavern befreien und so beispielsweise die Ausbreitung von Wildtierkrankheiten begrenzen.
27.06.2022
Genetik | Biochemie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Genome zeigen verstecktes Potential der Flechten
Flechten bilden unter anderem Stoffe mit biotischer Wirkung, die für die Pharmazie von großem Interesse sind - sogenannte sekundäre Flechtenstoffe.
22.06.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Meeresbiologie
Ozean als Quelle für Naturstoffe angezapft
Forschende entdecken im Meerwasser anhand von DNA-​Daten nicht nur neue Bakterienarten, sondern auch unbekannte Naturstoffe, die dereinst nützlich sein könnten.