Aprepitant

Strukturformel
Struktur von Aprepitant
Allgemeines
Freiname Aprepitant
Andere Namen

5-{[(2S,3R)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluormethyl)- phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorphenyl)morpholin- 4-yl]-methyl}-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-on

Summenformel C23H21F7N4O3
CAS-Nummer 170729-80-3
PubChem 151165
ATC-Code

A04AD12

DrugBank DB00673
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiemetikum

Wirkmechanismus

NK1-Rezeptor-Antagonist

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 534,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Aprepitant (Handelsname: Emend®; Hersteller MSD Sharp & Dohme) [2][3][4] ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Neurokinin 1 (NK1)-Rezeptor-Antagonisten, der als Antiemetikum zur Verhütung von akuter und verzögerter Übelkeit und Erbrechen bei hoch emetogener Chemotherapie eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Aprepitant ist zur Prävention von Übelkeit und Erbrechen nach einer Chemotherapie und nach Operationen (Postoperative Übelkeit und Erbrechen, PONV) zugelassen. Hierbei wird Aprepitant oft in Kombination mit 5-HT3-Antagonisten und Glukokortikoiden eingesetzt. Aprepitant ist in Form von Hartkapseln mit 40 mg (PONV), 80 und 125 mg (Chemotherapie) erhältlich.

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschte Nebenwirkungen zählen Unwohlsein, Appetitlosigkeit, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Leberbeteiligung (Transaminasenerhöhung).

Kontraindikationen

Aprepitant darf nicht bei bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff gegeben werden. Auch während einer Schwangerschaft darf es nicht eingenommen werden. In der Stillzeit wird eine Behandlung mit Aprepitant nicht empfohlen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Aprepitant zeigt eine Reihe von Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln, die bei der Anwendung zu beachten sind. Dabei sind insbesondere Arzneimittel problematisch, die ebenfalls über CYP3A4 verstoffwechselt werden, bzw. diese inhibieren oder induzieren. Beispielsweise soll Aprepitant nicht in Kombination mit Terfenadin gegeben werden.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Aprepitant wirkt als Antagonist des Neurokinin-Rezeptors NK1, indem es die Bindung des natürlichen Liganden für NK1, Substanz P, verhindert. Die Bindung von Substanz P an den NK1-Rezeptor, der auf Zellen im Brechzentrum im Hirnstamm lokalisiert ist, löst den Brechreiz aus; dies wird durch Aprepitant reduziert.

Neben Aprepitant existiert mit dem Arzneistoff Fosaprepitant, einer Prodrug von Aprepitant, eine weitere Substanz mit diesem Wirkungsmechanismus. Fosaprepitant ist in Arzneimitteln unter dem Handelsnamen Ivemend® zur Anwendung durch Infusion zugelassen.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Aprepitant wird vor allem über CYP3A4 metabolisiert. Dabei ist der Arzneistoff zugleich moderater Inhibitor und Induktor des Cytochroms.

Quellen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  3. Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.
  4. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

Weblinks

Die News der letzten Tage

19.05.2022
Virologie | Parasitologie | Insektenkunde
Neue Virusvariante bedroht Bienengesundheit weltweit
Eine gefährliche Variante des Krüppelflügelvirus ist weltweit auf dem Vormarsch: Das Virus befällt Honigbienen, wird von der Varroamilbe übertragen und sorgt dafür, dass ihre Flügel verkümmern und die Tiere sterben.
17.05.2022
Evolution | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Leben am Vulkan – in zwei Schritten zur Anpassung
Ein internationales Team hat eine Wildpopulation der Ackerschmalwand (Arabidopsis thaliana) untersucht, die sich am Fuß eines Stratovulkans angesiedelt hat.
18.05.2022
Klimawandel | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Insektensterben: Was stört die Kolonie-Entwicklung der Steinhummel?
Bestäubende Insekten sind für die Biodiversität und die landwirtschaftliche Produktion unersetzlich - doch seit Jahren geht der Bestand an Bienen, Hummeln und weiteren Insekten stark zurück.
18.05.2022
Biodiversität | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Insektenvielfalt: Öko-Landbau oder Blühstreifen besser?
Wie wirksam Agrarumweltmaßnahmen für die biologische Vielfalt sind, hängt von verschiedenen Faktoren und dem jeweiligen Blickwinkel ab.
18.05.2022
Ethologie | Primatologie
Wie flexibel Orang-Utan-Mütter mit ihrem Nachwuchs kommunizieren
Ein Forschungsteam hat Mutter-Kind-Interaktionen bei Orang-Utans untersucht und dabei besonderes Augenmerk auf individuelle Unterschiede und Flexibilität in den Kommunikationsstrategien von Orang-Utan-Müttern gelegt.
17.05.2022
Ökologie | Biodiversität | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Ökologie: Fließgewässer stehen weltweit schlecht da
Landwirtschaft, Habitatverlust oder Abwässer – menschgemachte Stressoren wirken sich negativ auf die biologische Vielfalt in Bächen und Flüssen aus.
17.05.2022
Ethologie | Primatologie
Schimpansen kombinieren Rufe zu einer Vielzahl von Lautsequenzen
Verglichen mit dem menschlichen Sprachgebrauch erscheint Tierkommunikation einfach, doch unklar blieb bisher, wie sich unsere Sprache aus einem so einfachen System entwickelt haben könnte.
17.05.2022
Anatomie | Taxonomie | Paläontologie
Unbekannte Delfinarten aus dem Schweizer Mittelland identifiziert
Vor 20 Millionen Jahren schwammen Delfine dort, wo heute das Schweizer Mittelland liegt.
12.05.2022
Physiologie | Neurobiologie
Das bewusstlose Gehirn ist alles andere als stumm
Die Grosshirnrinde gilt als zentrale Hirnregion für bewusste Verarbeitung: Während einer Vollnarkose wird dieser Bereich jedoch nicht lahmgelegt.
12.05.2022
Ökologie | Insektenkunde
Was Heuschrecken fressen
Über die Nahrungsnetze pflanzenfressender Insekten ist nicht viel bekannt: Ein Team vom Biozentrum forscht nach – in Unterfranken ebenso wie in den Berchtesgadener Alpen.
12.05.2022
Mykologie | Biodiversität
Artenschutz für Pilze
Eines vorweg: Es geht nicht um die großen Speisepilze, sondern um die mikroskopisch kleinen Vertreter im Wasser.
11.05.2022
Evolution | Biochemie
Der Ursprung des Lebens: Eine neue Weltsicht
Chemiker schlagen ein neues Konzept vor, eine Mischung aus RNA-Molekülen und Peptiden brachten die Evolution hin zu komplexeren Lebensformen in Gang.
10.05.2022
Genetik
Für Weinliebhaber: Roter Riesling entstand aus Weißem Riesling
Die Erbinformation für die Riesling-Rotfärbung ist auf dem Chromosomensatz des weißbeerigen Elter "Weißer Heunisch" verortet.