Triethylphosphit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylphosphit
Andere Namen	Phosphorigsäuretriethylester
Summenformel	C6H15O3P
Kurzbeschreibung	farblose, übelriechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	166,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	−112 °C
Siedepunkt	156 °C
Dampfdruck	4 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit organischen Lösemitteln; unlöslich in Wasser (Hydrolyse);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐315‐319‐332‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triethylphosphit ist der Triethylester der Phosphorigen Säure.

Darstellung und Gewinnung

Triethylphosphit lässt sich durch die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit Ethanol herstellen.^[2]

Eigenschaften

Triethylphosphit ist eine farblose, charakteristisch riechende Flüssigkeit.^[2] Der Siedepunkt liegt bei einem Druck von 1013 hPa bei 158 °C, unter einem reduzierten Druck von 19 hPa bei 54 °C.^[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,2, B = 1683 und C = 230 im Temperaturbereich von 20 °C bis 156 °C.^[4] Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 44 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,75 Vol% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 42,5 Vol% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Dampfdruckfunktion von Triethylphosphit

Verwendung

Bei der industriellen Herstellung des Insektizids Chlorfenvinphos dient Triethylphosphit als Ausgangsstoff. In der Organischen Chemie wird es häufig zur Synthese von Olefinen, Alkinen, Dehydrodimeren und von Stickstoffheterocyclen aus aromatischen Nitroverbindungen verwendet. Über die Michaelis-Arbusov-Reaktion lassen sich Phosphonate über die Perkow-Reaktion Vinylphosphate herstellen. Bei der Herstellung von Alkenen aus 1,2-Diolen nach der Corey-Winter-Reaktion dient Triethylphosphit als desulfurierendes Reagenz.^[2] In metallorganischen Verbindungen und Metallkomplexen kann es als Ligand eingesetzt werden. Solche Verbindungen dienen z.B. als Isomerisierungskatalysatoren.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 122-52-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 ^2,8 Thieme Römpp Online, abgerufen am 12. Juli 2011
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Triethyl phosphite bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 122-52-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Römpp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 ^2,8 Thieme Römpp Online, abgerufen am 12. Juli 2011

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Triethyl phosphite bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[2]

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[4]