Tagatose

Strukturformel
Struktur von Tagatose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name
  • D-(−)-Tagatose
  • L-(+)-Tagatose
Andere Namen
  • (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- Pentahydroxy-2-hexanon
  • (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6- Pentahydroxy-2-hexanon
Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer
  • D-Tagatose: 87-81-0
  • α–D-Tagatose: 512-20-9
  • L-Tagatose: 17598-82-2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

134–135 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Tagatose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C6H12O6. D-Tagatose eignet sich als Süßstoff, da er – verglichen mit Fructose – bei einer 92 % Süßungskraft nur 38 % der Kalorien besitzt.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Vorkommen

D-Tagatose kommt in der Natur – wenn auch in geringer Menge – in einigen Milchprodukten vor.

Gewinnung und Darstellung

Kommerziell wird D-Tagatose aus Lactose gewonnen. Dabei wird das Disaccharid zuerst hydrolytisch zu Glucose und Galactose gespalten. Nach der Auftrennung des Gemisches wird die Galactose unter alkalischen Bedingungen zur D-Tagatose isomerisiert.

Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform (weniger als 1 %) und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt. Die Lage des Gleichgewichts ist von der Temperatur abhängig und beeinflusst auch die Süßungskraft des Zuckers. Bei 27 °C stellt sich folgendes Gleichgewicht ein:

  • α-Pyranose-Form: 79 %      β-Pyranose-Form: 16 %
  • α-Furanose-Form: 1 %        β-Furanose-Form: 4 %
D-Tagatose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Tagatose Keilstrich.svg Alpha-D-Tagatofuranose.svg
α-D-Tagatofuranose
Beta-D-Tagatofuranose.svg
β-D-Tagatofuranose
Alpha-D-Tagatopyranose.svg
α-D-Tagatopyranose
Beta-D-Tagatopyranose.svg
β-D-Tagatopyranose

Verwendung

D-Tagatose wird in folgenden Produkten als Süßungsmittel eingesetzt: 7-Eleven, Diet-Pepsi und Therasweet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt D-(−)-Tagatose bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).

Weblinks

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