Tafenoquin

Strukturformel
Struktur von Tafenoquin
Allgemeines
Freiname Tafenoquin
Andere Namen

(RS)-N-4-(2,6-Dimethoxy-4-methyl-5- ((3-trifluoromethyl)phenoxy)-8-chinolinyl)- 1,4-pentandiamin (IUPAC)

Summenformel
  • C24H28F3N3O3 (Tafenoquin)
  • C24H28F3N3O3·C4H6O4 (Tafenoquin·Succinat)
CAS-Nummer
  • 106635-80-7 (Tafenoquin)
  • 106635-81-8 (Tafenoquin·Succinat)
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Verschreibungspflichtig: noch keine Marktzulassung
Eigenschaften
Molare Masse 463,49 g·mol−1(Tafenoquin)
Schmelzpunkt

146−149 °C(Tafenoquin·Succinat)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Tafenoquin (WR-238605) ist ein Antimalariamittel, welches eine Weiterentwicklung des 8-Aminochinolins Primaquin darstellt. Es weist eine längere Plasmahalbwertszeit sowie eine vermutlich geringere Toxizität auf. Tafenoquin ist wirksam gegen Gewebs- und Blutschizonten. Aus diesen Gründen ist es potenziell zur Malariaprophylaxe geeignet. Tafenoquin befindet sich momentan in der klinischen Erprobung. Das Medikament hat bislang in keinem Land der Welt eine Marktzulassung.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1551, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

  • Shanks GD, Oloo AJ, Aleman GM, et al. (2001): A New Primaquine Analogue, Tafenoquine (WR 238605), for prophylaxis against Plasmodium falciparum malaria. Clin Infect Dis 33: 1968–74. PMID 11700577
  • Lell B, Faucher JF, Missinou MA, et al. (2000): Malaria chemoprophylaxis with tafenoquine: a randomised study. Lancet 355 (9220):2041–5. PMID 10885356.
  • Journal of Chromatography, 424 (1988), 347–356
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