Raffinose

Strukturformel
Struktur von Raffinose
Allgemeines
Name Raffinose
Andere Namen
  • Melitose
  • Melitriose
  • Gossypose
  • α-D-Galactosylsucrose
Summenformel C18H32O16
CAS-Nummer 512-69-6
PubChem 439242
Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 504,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

80–82 °C (Pentahydrat)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Raffinose ist ein in Pflanzen vorkommendes Kohlenhydrat, genauer ein Dreifachzucker (Trisaccharid). Sie setzt sich aus den drei Einfachzuckern Galactose, Glucose und Fructose zusammen.[1]

Biosynthese

Die Biosynthese in Pflanzen erfolgt, indem von Galactinol ein Galactosylrest auf Saccharose übertragen wird, wobei myo-Inosit frei wird.

Saccharose + Galactinol → Raffinose + myo-Inosit.

Diese Reaktion wird durch eine myo-Inositol-Galactosyl-Transferase katalysiert. Die Galaktose wird dabei in α-1,6-glycosidischer Bindung angehängt und es ergibt sich O-D-Galaktopyranosyl-(1α→6)-O-D-Glucopyranosyl-(1α→2β)-O-D-Fructofuranosid.

Raffinose-Familie

Von der Raffinose leiten sich zwei weitere Oligosaccharide ab, bei denen in gleicher Weise ausgehend von der Raffinose in α-1,6-glykosidischer Bindung weitere Galaktoseeinheiten angehängt werden:

Raffinose + Galactinol → Stachyose + myo-Inosit,

Stachyose + Galactinol → Verbascose + myo-Inosit.

Daher werden Raffinose, Stachyose und Verbascose auch als Raffinose-Familie bezeichnet.

Die Verbindungen haben folgende Molare Massen:

Raffinose: 504,5 g·mol−1

Stachyose: 666,6 g·mol−1

Verbascose: 828,7 g·mol−1

Vorkommen und Funktion

Raffinose und die Raffinose-Familie ersetzt in manchen Pflanzen die Stärke als Speicherkohlenhydrat. In größeren Mengen ist Raffinose in Hülsenfrüchten enthalten. Bei Erbsen und Bohnen können sie 5 bis 15 % der Trockensubstanz ausmachen. Raffinose ist auch in Zuckerrohr und Zuckerrüben enthalten, sammelt sich bei der Zuckerherstellung aber in der Melasse an. Raffinose dient in einigen Arten (Kürbisgewächse, Linden, Ulmen) auch anstelle der Saccharose als Transportsubstanz in den Siebröhren des Phloems.

Mensch

Raffinose besitzt nur 22 %[3] der Süßkraft von Rübenzucker (Saccharose), da mit zunehmender Polymerisation Saccharide zunehmend geschmacksneutral werden.

Im Dünndarm wird sie nur in geringem Umfang gespalten und resorbiert, da die α-Galaktosidbindung von menschlichen Verdauungsenzymen nicht gespalten werden kann. Dies hat zur Folge, dass größere Mengen in den Dickdarm gelangen. Die dort vorhandenen anaeroben Mikroorganismen der Darmflora verwerten sie und produzieren dabei unter anderem Gase, die zu Blähungen führen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Vera Lander, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Raffinose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  3. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.

Literatur

  • Hans W. Heldt und Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 4. Auflage 2008, ISBN 978-3-8274-1961-3; S. 252–253.

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