Oligosaccharide


Oligosaccharide (gr.: oligos – wenig) sind Kohlenhydrate (Zucker), die aus mehreren gleichen oder verschiedenen Monosacchariden (Einfachzuckern) aufgebaut und durch glycosidische Bindungen miteinander verbunden sind. Entsprechend der Anzahl der vorhandenen Monosaccharid-Einheiten spricht man von Di-, Tri-, Tetra-, Pentasacchariden usw., die sowohl linear (unverzweigt) als auch verzweigt sein können. Verbindungen vieler Monosaccharide werden Polysaccharide genannt. Die Abgrenzung zwischen Oligo- und Polysacchariden ist fließend, meist geht man bei Oligosacchariden jedoch von drei bis zehn verbundenen Monosacchariden aus.[1]

Eigenschaften

Die physikalischen und sensorischen Eigenschaften sind denen der Monosaccharide ähnlich. Das gilt auch für die Reaktionen, bei denen allerdings der Unterschied zwischen reduzierenden und nicht-reduzierenden Oligosacchariden zu beachten ist. Die nicht-reduzierenden zeigen nicht das Reduktionsvermögen, Mutarotation und die Reaktionen mit Alkoholen und Aminen. Da es sich um Glycoside handelt, sind Oligosaccharide durch Säuren leicht hydrolysierbar, aber gegenüber Basen stabil.[2]

Galactooligosaccharide (GOS) bestehen aus einer bis sieben Galactose- und einer Glucose-Einheit; sie kommen nicht in Kuh-, aber in Muttermilch vor und wirken bifidogen (präbiotisch). Einige Oligosaccharide verfügen über antibiotische Wirkung.[3]

Biochemie

Oligosaccharide sind häufig an Proteine und Lipide, z.B. in der Zellmembran gebunden und spielen eine Rolle in der Zellerkennung. Unter anderem bestimmen sie die Blutgruppen nach dem AB0-System.[4]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu oligo. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.O04282 – Version: 2.1.5.
  2. Der BibISBN-Eintrag Vorlage:BibISBN/9783540732013 ist nicht vorhanden. Bitte prüfe die ISBN und lege ggf. einen Vorlage:Neuer Abschnitt an.
  3. Eintrag zu Oligosaccharide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  4. F. Horn u.a.: Biochemie des Menschen, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 2005, ISBN 3-13-130883-4

Die News der letzten Tage