Oligosaccharide

Oligosaccharide (gr.: oligos – wenig) sind Kohlenhydrate (Zucker), die aus mehreren gleichen oder verschiedenen Monosacchariden (Einfachzuckern) aufgebaut und durch glycosidische Bindungen miteinander verbunden sind. Entsprechend der Anzahl der vorhandenen Monosaccharid-Einheiten spricht man von Di-, Tri-, Tetra-, Pentasacchariden usw., die sowohl linear (unverzweigt) als auch verzweigt sein können. Verbindungen vieler Monosaccharide werden Polysaccharide genannt. Die Abgrenzung zwischen Oligo- und Polysacchariden ist fließend, meist geht man bei Oligosacchariden jedoch von drei bis zehn verbundenen Monosacchariden aus.[1]

Eigenschaften

Die physikalischen und sensorischen Eigenschaften sind denen der Monosaccharide ähnlich. Das gilt auch für die Reaktionen, bei denen allerdings der Unterschied zwischen reduzierenden und nicht-reduzierenden Oligosacchariden zu beachten ist. Die nicht-reduzierenden zeigen nicht das Reduktionsvermögen, Mutarotation und die Reaktionen mit Alkoholen und Aminen. Da es sich um Glycoside handelt, sind Oligosaccharide durch Säuren leicht hydrolysierbar, aber gegenüber Basen stabil.[2]

Galactooligosaccharide (GOS) bestehen aus einer bis sieben Galactose- und einer Glucose-Einheit; sie kommen nicht in Kuh-, aber in Muttermilch vor und wirken bifidogen (präbiotisch). Einige Oligosaccharide verfügen über antibiotische Wirkung.[3]

Biochemie

Oligosaccharide sind häufig an Proteine und Lipide, z.B. in der Zellmembran gebunden und spielen eine Rolle in der Zellerkennung. Unter anderem bestimmen sie die Blutgruppen nach dem AB0-System.[4]

Einzelnachweise

  1.  Eintrag: oligo. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.O04282 (Version: 2.1.5).
  2.  Belitz, Grosch, Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Oligosaccharide im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 23. Februar 2012.
  4. F. Horn u.a.: Biochemie des Menschen, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 2005, ISBN 3-13-130883-4

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