Pirenzepin

Strukturformel
Struktur von Pirenzepin
Allgemeines
Freiname Pirenzepin
Andere Namen
  • 11-[(4-Methylpiperazin- 1-yl)acetyl]6,11-dihydro-5H- pyrido[2,3-b] [1,4]benzodiazepin-6-on (IUPAC)
  • Latein: Pirenzepinum
Summenformel C19H21N5O2
CAS-Nummer
  • 28797-61-7 (Pirenzepin)
  • 29868-97-1 (Pirenzepin·Dihydrochlorid)
PubChem 4848
ATC-Code

A02BX03

DrugBank DB00670
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Ulkustherapeutikum

Wirkmechanismus

Muskarinischer Acetylcholinrezeptor-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 351,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

427 mg·kg−1 (Maus i.p.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pirenzepin (Handelsname: Gastrozepin®, Hersteller: Boehringer Ingelheim), eine Substanz aus der Gruppe der Parasympatholytika, hemmt selektiv Muskarinische Acetylcholinrezeptoren und weist dabei eine besonders hohe Affinität gegenüber M1-Acetylcholinrezeptoren auf.

Pirenzepin wird zur Reduktion der Magensäuresekretion verwendet, da durch die Hemmung der M1-Rezeptoren von enterochromaffinartigen Zellen weniger Histamin ausgeschüttet wird und somit die Magensäuresekretion gesenkt wird.

Bei der für die Behandlung üblichen Dosis von 100–150 mg/Tag hemmt Pirenzepin auch die M3-Rezeptoren an der Parietalzelle, mit typisch anticholinergen Wirkungen wie Mundtrockenheit und Tachykardie, deshalb spielt es bei der Ulcustherapie keine Rolle mehr. [3]

Die Behandlung von Kurzsichtigkeit mittels Pirenzepin wird derzeit untersucht [4] [5][6]

Herstellung

Eine vielstufige Synthesen für Pirenzepin, ausgehend von 2-Chlor-3-aminopyridin, ist in der Literatur beschrieben. [7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Pirenzepine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  2. Pirenzepin bei ChemIDplus.
  3. Aktories, K.; Förstermann, U.; Hofmann, F.; Forth, W.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9.Auflage, Urban & Fischer bei Elsevier 2005, ISBN 978-3-437-42521-9.
  4. Czepita D: Fundamentals of modern treatment of myopia. In: Ann Acad Med Stetin. 51, Nr. 2, 2005, S. 5–9. PMID 16519089.
  5. netdoktor.at: "Wunder-Gel" stoppt Kurzsichtigkeit bei Kindern vom 9. Januar 2003, abgerufen 30. Januar 2013.
  6. tagesspiegel.de: Hilfe für Kurzsichtige? vom 19. November 2008, abgerufen 30. Januar 2013.
  7. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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