Perphenazin

Strukturformel
Strukturformel von Perphenazin
Allgemeines
Freiname Perphenazin
Andere Namen

2-[4-[3-(2-Chlor-10H-phenothiazin-10-yl) propyl]piperazin-1-yl]ethanol

Summenformel C21H26ClN3OS
CAS-Nummer 58-39-9
PubChem 4748
ATC-Code

N05AB03

DrugBank APRD00429
Kurzbeschreibung

Weiße, lichtempfindliche Kristalle [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
  • Neuroleptika
  • Antiemetika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 403,97 g·mol−1
Schmelzpunkt

94–100 °C [1]

Siedepunkt

278–281 °C (133 Pa) [1]

Löslichkeit

Wasser: 28,3 mg·l−1 (24 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-317
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-43
S: 28-36/37/39-45
LD50

318 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Perphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der in der Behandlung von Psychosen eingesetzt wird. Perphenazin wurde 1957 auf den Markt gebracht.[4] Aufgrund der Verfügbarkeit neuerer Neuroleptika findet es jedoch zunehmend seltener Anwendung. In der CATIE-Studie wurde Perphenazin als Vergleichssubstanz zu den atypischen Neuroleptika eingesetzt.[5]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Anwendungsgebiete sind akute Psychosen, beispielsweise die Schizophrenie, mit Wahn, Halluzinationen, katatone Syndrome, delirante und andere organische Psychosen, Erregungszustände.

Perphenazin kann zudem zur Behandlung des Erbrechens indiziert sein, wenn andere Behandlungsmaßnahmen nicht durchführbar sind oder erfolglos waren.

Dosierung, Art und Dauer der Anwendung

Die Dosierung beträgt bis zu dreimal täglich 4 bis 8 mg. Perphenazin kann zur Langzeitbehandlung eingesetzt werden, allerdings steigt hierbei das Risiko von Spätdyskinesien.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Obwohl das Medikament der Gruppe der Phenothiazine angehört, ähnelt das Spektrum der Gegenanzeigen eher dem von Haloperidol.


Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Die Anwendung im ersten Trimenon gilt als kontraindiziert, im zweiten oder dritten Trimenon sollte die Indikation sehr streng gestellt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Als ein Medikament der Gruppe der Phenothiazine ähnelt das Nebenwirkungsspektrum sehr dem des Chlorpromazin.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Perphenazin ist bei gleicher Dosierung 10- bis 15-mal stärker wirksam als das Vergleichsneuroleptikum Chlorpromazin und gilt daher als sog. hochpotentes Neuroleptikum. Perphenazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[6]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Die Bioverfügbarkeit beträgt 40 %, die Plasmahalbwertszeit 8–12 Stunden. Perphenazin wird deshalb üblicherweise zwei- bis dreimal täglich verabreicht mit Dosisschwerpunkt gegen Abend aufgrund des sedierenden und blutdrucksenkenden Effekts. Perphenazin wird über die Leber verstoffwechselt.

Sonstige Informationen

Chemische Informationen

Bei Perphenazin handelt es sich um ein Phenothiazin mit einer Piperazinylalkyl-Seitenkette am Ring 2. Perphenazin besitzt daher eine strukturchemische Gemeinsamkeit mit dem ersten überhaupt entdeckten Neuroleptikum, dem Chlorpromazin.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Perphenazin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Perphenazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  4. http://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm
  5. http://www.epsy.de/psychiatrie/catie.htm.
  6. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Handelsnamen

Monopräparate

Decentan (D, A), Trilafon (CH), Generikum (D)

Hinweis: In Deutschland gibt es von Decentan eine Depotform, die eine 14-tägliche intramuskuläre Injektion in Dosierungen von 50 bis 200 mg erlaubt.


Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Die News der letzten Tage

16.08.2022
Parasitologie | Insektenkunde
Fächerflügler kennen keinen Schmerz
Ein Forschungsteam hat untersucht, wie weibliche Fächerflügler das Trauma der Paarung überstehen.
12.08.2022
Taxonomie
Eine neue Orchideenart aus den Bergen Tansanias
Der Bayreuther Biologe Andreas Hemp hat im Nordosten Tansanias eine bisher unbekannte Orchideenart der Gattung Rhipidoglossum entdeckt.
11.08.2022
Biodiversität | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Wie die Biodiversität in Weinbergen am besten gefördert wird
Forschende haben untersucht, wie sich eine biologische, biodynamische und konventionelle Bewirtschaftung in Weinbergen auf die Insektenfauna auswirkt.
11.08.2022
Ökologie | Säugetierkunde
Worin unterscheidet sich eine Stadtfledermaus von einer Landfledermaus?
Manche Fledermausarten kommen eher in Städten als auf dem Land vor.
10.08.2022
Ethologie | Säugetierkunde
Seehunden über die Schulter schauen
Wo finden Seehunde ihre Nahrung?
10.08.2022
Ethologie | Biodiversität
Der soziale Faktor der Tierwanderungen
Eine breite Spanne an Tierarten begibt sich auf große Wanderschaft – von kleinsten Insekten bis hin zu den größten Meeressäugetieren unseres Planeten.
10.08.2022
Mykologie | Genetik | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Wie ein Schadpilz seine Wirtspflanze wehrlos macht
Der Pilz Ustilago maydis befällt Mais und kann seinen Wirt erheblich schädigen.
09.08.2022
Biodiversität
Ursachen für die Vielfalt von Baumarten erforscht
Die Anzahl der in den äquatornahen Regionen wachsenden Baumarten ist signifikant höher als in den weiter nördlichen und südlichen Regionen der Erde.
09.08.2022
Evolution
Spurensuche: Abstammungslinien von Pseudoskorpionen
Die tropischen Wälder der Westghats, einer riesigen Gebirgskette in Westindien, sind die Heimat vieler diverser, insbesondere endemischer Arten.
09.08.2022
Neurobiologie
Können Springspinnen träumen?
Die Konstanzer Biologin Dr.
09.08.2022
Ökologie | Paläontologie | Primatologie
Neues von Orang-Utans und ihren ausgestorbenen Vorfahren
Ökologische Kontinuität zwischen Orang-Utans und ausgestorbenen Vorfahren zeigt Abhängigkeit von intakten Regenwäldern.
04.08.2022
Taxonomie
Neue Spinnengattung nach David Bowie benannt
Der bekannte Spinnenforscher Peter Jäger hat eine neue Gattung aus der Familie der Kammspinnen nach dem verstorbenen Popmusiker David Bowie benannt.
03.08.2022
Mikrobiologie | Toxikologie
Wie bakterielle Toxine bei tödlichen Angriffen wirken
Von Bakterien gebildete Toxine sind schädliche und oft tödliche Substanzen, sie treffen den Wirtsorganismus, wo es am meisten weh tut und fördern Infektionen und Krankheiten.
29.07.2022
Ethologie | Evolution | Primatologie
Kommunikation erleichtert den Schimpansen die Jagd
Ähnlich wie Menschen nutzen Schimpansen Kommunikation, um ihr kooperatives Verhalten zu koordinieren – etwa bei der Jagd.
29.07.2022
Meeresbiologie
Bestäubung durch Krebstiere
Biene des Meeres: Eine kleine Meerassel hilft bei der Befruchtung von Rotalgen.
22.07.2022
Anthropologie | Physiologie | Immunologie
Ekelerregende Videos mit Krankheitsbezug lösen Immunantwort aus
Personen, die mit krankheitsbezogenen ekelerregenden Videos konfrontiert werden, weisen eine erhöhte Konzentration der Antikörper Immunglobulin A im Speichel auf.