Papaverin

Strukturformel
Strukturformel von Papaverin
Allgemeines
Name Papaverin
Andere Namen

1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-isochinolin (IUPAC)

Summenformel C20H21NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-74-2
PubChem 4680
DrugBank APRD00628
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 339,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

147–148 °C [1]

pKS-Wert

8,07 [1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Papaverin (von lat. papaver „Mohn“) ist ein im getrockneten Milchsaft des Schlafmohns (Opium) und verwandter Mohnarten wie z. B. des Klatschmohns vorkommender Naturstoff. Die Substanz aus der Gruppe der Alkaloide des Isochinolintyps besitzt eine direkte krampflösende Wirkung auf die glatte Muskulatur, ohne gleichzeitig anticholinerg zu wirken. Papaverin ist zu etwa einem Prozent in Rohopium enthalten[4] weist als Reinstoff jedoch nicht dessen gesamtes Nebenwirkungsspektrum auf, da Rohopium eine Reihe weiterer potenter Alkaloide enthält.

Pharmakologische Eigenschaften

Papaverin ist – ähnlich wie auch sein Abkömmling (Derivat) Moxaverin – ein cAMP-Phosphodiesterase-Hemmer. Es wirkt auf zahlreiche Subtypen der Phosphodiesterase-Familie, vornehmlich jedoch auf den Typ 10A.[5] Durch die erschlaffende Wirkung auf die Gefäßmuskulatur kommt es zu einer Gefäßerweiterung (Vasodilatation).[6] In höheren Dosen kann Papaverin zentral erregend wirken.

Verwendung

Papaverin ist in der Herzchirurgie angezeigt zur Verhinderung von Blutgefäßspasmen bei der Gewinnung arterieller Grafts (Arterien für eine Bypass-Operation) verwendet[7]. Als Spasmolytikum bei Magen-, Darm-, Gallen- und Harnwegspasmen wurde es inzwischen von anderen Spasmolytika wie z. B. Propiverin, die gleichzeitig eine anticholinerge Wirkung besitzen, abgelöst.

Ferner ist Papaverin zur Behandlung der Erektionsstörung angezeigt. Dazu wird es direkt in den Schwellkörper des Penis injiziert und führt dort zu einer verstärkten arteriellen Durchblutung (sog. SKAT, d. h. Schwellkörper-Autoinjektionstherapie). Die Nebenwirkungen dieser Methode sind zum Teil nicht unerheblich. So werden Priapismus (schmerzhafte Dauererektionen ohne sexuelle Erregung von bis zu 36 Stunden) und Entzündungen des Penis berichtet.

Die Behandlung von peripheren und zerebralen Durchblutungsstörung mit Papaverin ist umstritten.[8]

Chemie

Die erste Totalsynthese von Papaverin gelang Pictet und Gams im Jahre 1909. Ausgehend von Veratrol und Veratrol-4-carboxaldehyd wird Papaverin in acht Stufen erhalten.[9] Die Strukturaufklärung gelang dem österreichischen Chemiker Guido Goldschmiedt.[4]

Papaverin wird durch Oxidation mit Kaliumpermanganat abgebaut zu Papaveraldin.[10]

Pharmazeutisch verwendet wird das Papaverinhydrochlorid. Eine ähnliche spasmolytische Wirkung zeigt auch Demelverin.

Handelsnamen

Monopräparate

Paveron N (D)

Kombinationspräparate

Androskat (A), Papveron (A), Spasmosol (CH)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Papaverin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 58-74-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 J. Schmidt: Über Die Erforschung Der Konstitution Und Die Versuche Zur Synthese Wichtiger Pflanzenalkaloide, S. 111, 1. Auflage, Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4.
  5. Siuciak JA, Chapin DS, Harms JF et al. Inhibition of the striatum-enriched phosphodiesterase PDE10A: a novel approach to the treatment of psychosis. Neuropharmacology. 2006; 51:386-96. PMID 16780899.
  6. R. Mannhold: Inhibition of calmodulin dependent c-AMP-phosphodiesterase by moxaverine and papaverine. In: Arzneimittelforschung, Bd. 38/12, 1988, S. 1806–1808. PMID 2854468.
  7. ABDA-Datenbank (Stand: 5. August 2008) des DIMDI.
  8. K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.0, Papaverinhydrochlorid. Loseblattsammlung, 22. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart
  9. S. V. Bhat, B. A. Nagasampagi, M. Sivakumar: Chemistry of Natural Products, S. 255, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2005, ISBN 3-540-40669-7.
  10. J. Schmidt: Über Die Erforschung Der Konstitution Und Die Versuche Zur Synthese Wichtiger Pflanzenalkaloide, S. 114, 1. Auflage, Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4.

Weblinks

Die News der letzten Tage

30.01.2023
Ökologie | Physiologie
Ernährungsumstellung: Die Kreativität der fleischfressenden Pflanzen
In tropischen Gebirgen nimmt die Zahl der Insekten mit zunehmender Höhe ab.
27.01.2023
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Neobiota | Ökologie
Auswirkungen von fremden Baumarten auf die biologische Vielfalt
Nicht-einheimische Waldbaumarten können die heimische Artenvielfalt verringern, wenn sie in einheitlichen Beständen angepflanzt sind.
27.01.2023
Biochemie | Botanik | Physiologie
Wie stellen Pflanzen scharfe Substanzen her?
Wissenschaftler*innen haben das entscheidende Enzym gefunden, das den Früchten der Pfefferpflanze (lat Piper nigrum) zu ihrer charakteristischen Schärfe verhilft.
26.01.2023
Biochemie | Mikrobiologie | Physiologie
Ein Bakterium wird durchleuchtet
Den Stoffwechsel eines weit verbreiteten Umweltbakteriums hat ein Forschungsteam nun im Detail aufgeklärt.
26.01.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Botanik | Physiologie
Schutzstrategien von Pflanzen gegen Frost
Fallen die Temperaturen unter null Grad, bilden sich Eiskristalle auf den Blättern von winterharten Grünpflanzen - Trotzdem überstehen sie Frostphasen in der Regel unbeschadet.
26.01.2023
Entwicklungsbiologie | Genetik
Neues vom Kleinen Blasenmützenmoos
Mithilfe mikroskopischer und genetischer Methoden finden Forschende der Universität Freiburg heraus, dass die Fruchtbarkeit des Laubmooses Physcomitrella durch den Auxin-Transporter PINC beeinflusst wird.
26.01.2023
Klimawandel | Mikrobiologie | Mykologie
Die Art, wie Mikroorganismen sterben beeinflusst den Kohlenstoffgehalt im Boden
Wie Mikroorganismen im Boden sterben, hat Auswirkungen auf die Menge an Kohlenstoff, den sie hinterlassen, wie Forschende herausgefunden haben.
25.01.2023
Entwicklungsbiologie | Evolution
Wie die Evolution auf unterschiedliche Lebenszyklen setzt
Einem internationalen Forscherteam ist es gelungen, eines der Rätsel der Evolution zu lösen.
24.01.2023
Biochemie | Ökologie | Physiologie
Moose verzweigen sich anders... auch auf molekularer Ebene
Nicht-vaskuläre Moose leben in Kolonien, die den Boden bedecken und winzigen Wäldern ähneln.
24.01.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Genetik
Verfahren der Genom-Editierung optimiert
Im Zuge der Optimierung von Schlüsselverfahren der Genom-Editierung ist es Forscherinnen und Forschern in Heidelberg gelungen, die Effizienz von molekulargenetischen Methoden wie CRISPR/Cas9 zu steigern und ihre Anwendungsgebiete zu erweitern.
24.01.2023
Ökologie | Zoologie
Kooperation der männlichen australischen Spinnenart Australomisidia ergandros
Forschende konnten in einer Studie zeigen, dass Männchen der australischen Spinne Australomisidia ergandros ihre erjagte Beute eher mit den anderen Mitgliedern der Verwandtschaftsgruppe teilen als die Weibchen.
24.01.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Physiologie
Mutante der Venusfliegenfalle mit Zahlenschwäche
Die neu entdeckte Dyscalculia-Mutante der Venusfliegenfalle hat ihre Fähigkeit verloren, elektrische Impulse zu zählen.
23.01.2023
Biochemie | Physiologie
neue Einblicke in Mechanismen der Geschmackswahrnehmung
Die Komposition der Lebensmittel, aber auch die Speisenabfolge ist für das perfekte Geschmackserlebnis eines Menüs entscheidend.
19.01.2023
Biodiversität | Neobiota | Ökologie
Starke Zunahme von gebietsfremden Landschnecken
Invasive Landschneckenarten können heimische Arten verdrängen und der menschlichen Gesundheit schaden.