Nifurtimox

Strukturformel
Struktur von Nifurtimox
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Nifurtimox
Andere Namen

IUPAC: (RS)-N-(3-methyl-1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)- 1-(5-nitro-2-furyl)methanimin

Summenformel C10H13N3O5S
CAS-Nummer 23256-30-6
PubChem 6842999
ATC-Code

P01CC01

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 287,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

180−182 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50

2 mg·kg−1 (Kaninchen, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Nifurtimox (Handelsname Lampit®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nitrofurane, der als Antiprotozoikum zur Behandlung der Chagas-Krankheit eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Nifurtimox wird von der WHO zur Behandlung der akuten Chagas-Krankheit, einer Infektion mit Trypanosoma cruzi, empfohlen.[4] Für einen Beleg der Wirksamkeit auch bei der chronischen Chagas-Krankheit gibt es nur unzureichende Informationen.[5]

Neben der Chagas-Krankheit wird derzeit der Einsatz von Nifurtimox in einer Kombinationstherapie mit Eflornithin zur Behandlung des späten Stadiums der westafrikanischen Schlafkrankheit, einer Infektion mit einer Unterart von Trypanosoma brucei, geprüft.[6] Auch eine Wirkung bei der Behandlung von Neuroblastomen und Medulloblastomen wird derzeit getestet,[7] nachdem bei der Behandlung einer an Chagas erkrankten Patientin eine Remission eines Neuroblastoms beobachtet worden war.[8]

Zu den häufigeren Nebenwirkungen gehören Gewichtsverlust und Magersucht, psychische Veränderungen, Reizbarkeit oder Schläfrigkeit sowie gastrointestinale Störungen wie Durchfall und Erbrechen.[9] Aus Tierversuchen gibt es Hinweise auf Neurotoxizität, Toxozität in Hoden und Eierstöcken sowie schädliche Wirkung in Nebennieren, im Dickdarm, in der Speiseröhre und der Brustdrüse.[10]

Nifurtimox soll nicht während der Schwangerschaft eingesetzt werden;[9] es gibt Hinweise darauf, dass der Stoff mutagen ist.

Pharmakologische Eigenschaften

Nach peroraler Gabe wird es gut resorbiert und praktisch vollständig metabolisiert. Nifurtimox wirkt vermutlich über die Bildung freier Radikale, die vom Parasiten kaum abgebaut werden können.[9]

Sonstige Informationen

Nifurtimox wurde in den 1960er Jahren unter der Bezeichnung „Bayer 2502“ bei der Bayer AG entwickelt. Seit 1967 wird der Stoff gegen die Chagas-Krankheit eingesetzt; er ist neben Benznidazol die einzige Substanz, die zur Behandlung dieser Krankheit zur Verfügung steht. Derzeit sind keine Nifurtimox-Präparate in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen; in Südamerika stehen Tabletten mit 120 mg Wirkstoff zur Verfügung. Nachdem Bayer die Herstellung mangels Nachfrage 1997 eingestellt hatte, wurde die Produktion im Jahr 2000 wieder aufgenommen, um klinische Studien bei der afrikanischen Schlafkrankheit zu ermöglichen. Durch Vereinbarungen zwischen der WHO und Bayer und durch Arzneimittelspenden des Herstellers gilt die Versorgung mit Nifurtimox inzwischen wieder als gesichert.[11]

Einzelnachweise

  1. The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1131, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Nifurtimox bei ChemIDplus.
  4. WHO zu Chagaskrankheit, abgerufen am 13. August 2012.
  5. Reyes PA, Vallejo M. Trypanocidal drugs for late stage, symptomatic Chagas disease (Trypanosoma cruzi infection). In: Cochrane Database Syst Rev. 2005 Oct 19;(4):CD004102, PMID 16235350.
  6. Checchi F, Piola P, Ayikoru H, Thomas F, Legros D, Priotto G. Nifurtimox plus Eflornithine for Late-Stage Sleeping Sickness in Uganda: A Case Series. In: PLoS Negl Trop Dis. 2007 Nov 7;1(2):e64. PMID 18060083
  7. Klinische Phase II-Studie mit Nifurtimox bei Neuroblastomen
  8. Saulnier Sholler GL, Kalkunte S, Greenlaw C, McCarten K, Forman E. Antitumor activity of nifurtimox observed in a patient with neuroblastoma. In: J Pediatr Hematol Oncol. 2006 Oct;28(10):693-5, PMID 1702383.
  9. 9,0 9,1 9,2 Rodriques Coura J, de Castro SL. A critical review on Chagas disease chemotherapy. In: Mem Inst Oswaldo Cruz. 2002 Jan;97(1):3-24, PMID 11992141.
  10. Castro JA, de Mecca MM, Bartel LC. Toxic side effects of drugs used to treat Chagas' disease (American trypanosomiasis). In: Hum Exp Toxicol. 2006 Aug;25(8):471-9, PMID 16937919.
  11. Jannin J, Villa L. An overview of Chagas disease treatment. In: Mem Inst Oswaldo Cruz. 2007 Oct 30;102 Suppl 1:95-7, PMID 17906803.
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