Eflornithin

Strukturformel
(±)-Eflornithin Structural Formulae V.1.svg
1:1-Gemisch (Racemat) aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Eflornithin
Andere Namen
  • (RS)-2,5-Diamino- 2-(difluormethyl)pentansäure (IUPAC)
  • Difluormethyl-Ornithin
  • DFMO
Summenformel C6H12F2N2O2
CAS-Nummer
  • 70052-12-9
  • 96020-91-6 (Monohydrochlorid-Monohydrat)
PubChem 3009
ATC-Code

D11AX16 P01CX03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 182,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Eflornithin ist ein Arzneistoff gegen die Schlafkrankheit, deren Erreger Trypanosoma brucei gambiense ist. Seine chemische Bezeichnung ist Difluormethyl-Ornithin, kurz DFMO.

Als Vaniqa® wird Eflornithin zur Behandlung von unerwünschtem Haarwuchs (Hirsutismus) im Gesicht bei Frauen von der Fa. Almirall Hermal vertrieben.

Geschichte

Vor dem Hintergrund der Toxizität des Arzneistoffes und beginnender Resistenzprobleme der ohnehin wenigen und alten Trypanosomen-Mittel wurde Eflornithin, das aus der Onkologie stammt, in den 1980er Jahren geradezu als Wundermittel angesehen. Die Produktion wurde jedoch in den 1990er Jahren aus finanziellen Gründen trotz einiger Proteste eingestellt; ähnliche Schicksale ereilten oder bedrohten auch andere Mittel gegen Krankheiten des afrikanischen Kontinents. Erst als Eflornithin in einem Anti-Bartwuchs-Mittel für Frauen auf den Markt kam und intensiv beworben wurde, ist auch in Öffentlichkeit und Politik die Absurdität der Situation bewusst geworden.

Ein Mittel, das in Afrika vielen Menschen das Leben retten könnte, wurde dort nicht vertrieben, in den Industriestaaten aber als Kosmetikum eingesetzt. Der Konzern Sanofi-Aventis, durch Fusionen mittlerweile Rechteinhaber und die WHO einigten sich schließlich auf ein Programm, das Mittel wieder in Afrika einzusetzen.

Wirkung

Eflornithin ist ein reversibler Hemmstoff des Enzyms Ornithin-Decarboxylase (ODC), das die Umwandlung von Ornithin in Putrescin und andere Polyamine katalysiert, die ihrerseits an der Regulation von Zellwachstum und -differenzierung, auch im Haarfollikel, beteiligt sind. Dadurch wird die Bildung des Haares verlangsamt. Vaniqa ist zugelassen für Frauen mit unerwünschtem Haarwuchs (Hirsutismus) im Gesicht. Gemäß den Studien soll Vaniqa das Wachstum von Gesichtshaaren innerhalb von acht Wochen deutlich verlangsamen - vorausgesetzt sie wird zweimal täglich im Abstand von acht Stunden auf die gereinigte, trockene Haut aufgetragen, einmassiert und dort mindestens vier Stunden belassen. Für einen dauerhaften Erfolg ist eine Dauerbehandlung notwendig, da sich etwa acht Wochen nach Beendigung der Therapie der ursprüngliche Zustand wieder einstellt.

Trotz seiner spezifischen Hemmung der ODC wirkt Eflornithin nur gegen den Erreger der Westafrikanischen Schlafkrankheit, nicht jedoch gegen Trypanosoma brucei rhodesiense. Der Grund dafür ist, dass in diesen Zellen die ODC wesentlich schneller erneuert wird (nach einigen Stunden) als in T.brucei gambiense und daher Eflornithin nur kürzere Zeit wirksam sein kann.

Studien zum Hirsutismus

Die Wirksamkeit und Sicherheit wurde laut Fachinformation[3][4] in zwei Studien mit knapp 600 Frauen mit exzessivem Haarwuchs im Gesicht über 24 Wochen getestet.

Resultat

  • 6 % rein, fast rein
  • 29 % deutliche Besserung
  • 35 % Besserung
  • 30 % keine Besserung/Verschlechterung

Im Vergleich dazu besserte sich bei ebenfalls einem Drittel der Haarwuchs auf Basis der Cremegrundlage.

Als sehr häufige Nebenwirkung (>10 %) wurde eine im Allgemeinen leichte Akne festgestellt, häufig (1 % bis 10 %) traten Pseudofolliculitis barbae, Alopezie, Kribbeln, Juckreiz, Brennen, Stechen, trockene Haut, Hautrötung, -reizungen, -ausschlag und Follikulitis auf.

Da Vaniqa keine Enthaarungscreme ist, ist eine herkömmliche Haarentfernung weiterhin notwendig. Allerdings sollen die Abstände zwischen den Haarentfernungen durch das verlangsamte Wachstum größer werden.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt DL-α-Difluoromethylornithine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Bristol-Myers Squibb: Amerikanische Packungsbeilage von VANIQA (2000) online (abgerufen am 14. November 2006).
  4. Fachinformation Vaniqa 11,5 % Creme (abgerufen am 1. Januar 2013).

Handelsnamen

Eflornithin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Vaniqa im Handel erhältlich.

Weblinks

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