Narcein

Strukturformel
Struktur von Narcein
Allgemeines
Name Narcein
Andere Namen
  • Narceinum
  • 6-[2-[6-(2-Dimethylaminoethyl)- 4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl] acetyl]-2,3-dimethoxybenzoesäure
Summenformel C23H27NO8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-28-2
PubChem 8564
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Eigenschaften
Molare Masse 445,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138 °C [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (780 mg·l−1 bei 13 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Narcein ist ein Opiat; sein Anteil im Opium beträgt 0,1–0,2 %. Es wurde früher als Hypnotikum und Narkotikum angewendet. Narcein wirkt schwächer als Morphin, potenziert jedoch seine Wirkung um ein Vielfaches in Kombination. Verwendet wurden auch Narceinester (z. B. der Ethylester).

Narcein kann partialsynthetisch aus Noscapin durch Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) erhalten werden.[3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Narcein in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.

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