Hydroxyzin

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Hydroxyzin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Hydroxyzin
Andere Namen
  • (RS)-5-[4-(4-Chlorbenzhydryl) piperazin-1-yl]- 3-oxapentan-1-ol (IUPAC)
  • (±)-5-[4-(4-Chlorbenzhydryl) piperazin-1-yl]- 3-oxapentan-1-ol
Summenformel
  • C21H27ClN2O2 (Hydroxyzin)
  • C21H27ClN2O2·2 HCl (Hydroxyzin·Dihydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 68-88-2 (Hydroxyzin)
  • 2192-20-3 (Hydroxyzin·Dihydrochlorid)
ATC-Code

N05BB01

DrugBank APRD00688
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
  • Anxiolytika
  • Antihistaminika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 374,90 g·mol−1 (Hydroxyzin)
  • 447,83 g·mol−1 (Hydroxyzin·Dihydrochlorid)
Schmelzpunkt

193 °C (Hydroxyzin·Dihydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
als Dihydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-36-37-38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Hydroxyzin (Handelsnamen: u. a. Atarax®; Hersteller: UCB) wird zur Angstlösung bei psychischen und körperlichen Erkrankungen, zur Behandlung von Spannungszuständen, emotionaler und gedanklicher Unruhe sowie bei Ein- und Durchschlafstörungen eingesetzt. Es ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Histamin-H1-Antagonisten der ersten Generation und kann daher auch bei starkem Juckreiz als Symptom verschiedener Hauterkrankungen verordnet werden, sofern gleichzeitig ein stark sedierender, psychotroper Effekt erwünscht ist.

Anwendungsgebiete

  • Angstzustände im Rahmen psychischer und anderer Erkrankungen
  • Erwartungsängste z.B. vor Operationen oder Untersuchungen
  • Erregungs- und Spannungszustände
  • Schlafstörungen
  • Schwere allergische Erkrankungen wie z.B. Nesselausschlag (Urticaria) und Neurodermitis

In klinischen Studien zeigte der Wirkstoff zudem eine ausgeprägt ordnende Wirkung auf gestörte Denkmuster im Rahmen von psychischen Störungen.[3]

Wirkungsweise

Der Arzneistoff Hydroxyzin beeinflusst als klinisch wirksamer Antagonist die Botenstoffsysteme Histamin H1, Serotonin 5-HT2, Dopamin D1/D2 und die α1-Adrenozeptoren im Gehirn und im übrigen Körper.[4][5][6][7][8][9] Dadurch wirkt er ausgeprägt angstlösend, beruhigend (auf das Gefühlsleben und das Denken) sowie sedierend. Klinische Studien nach der Markteinführung in den 1950er Jahren wiesen neben einer starken angstlösenden Wirkung auch deutliche antipsychotische und Denkstörungen sowie Zwangserkrankungen positiv beeinflussende Wirkungen nach.[10] Aufgrund der zeitgleichen Einführung der typischen Neuroleptika kam es jedoch nie zu einem Zulassungsantrag für diese Indikationen.

Darüber hinaus zeigt der Wirkstoff Übelkeit vermindernde Eigenschaften als auch, durch eine Blockade der Histamin-H1-Rezeptoren, eine ausgeprägte Juckreiz lindernde Wirkung.

Hydroxyzin wirkt zudem in hohen Konzentrationen als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[11]

Siehe auch

  • Cetirizin (ein antihistaminisch wirkender Metabolit des Hydroxyzins)
  • Levocetirizin [aktives (R)-(−)-Enantiomer (Eutomer) des Cetirizins]

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 840−841, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Hydroxyzine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  3. Schram, WS: "Use of hydroxyzine in psychosis". Dis Nerv Syst 20:126 (1959)
  4. Kaori Haraguchi et.al.: "Prediction of drug-induced catalepsy (...)". The American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1997.
  5. Snowman AM, Snyder SH (December 1990). "Cetirizine: actions on neurotransmitter receptors". The Journal of Allergy and Clinical Immunology 86 (6 Pt 2): 1025–8
  6. WHITE RP, BOYAJY LD (September 1960). "Neuropharmacological comparison of atropine, scopolamine, banactyzine, diphenhydramine and hydroxyzine". Archives Internationales De Pharmacodynamie et De Thérapie 127: 260–73.
  7. Kubo N, Shirakawa O, Kuno T, Tanaka C (March 1987). "Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay". Japanese Journal of Pharmacology 43 (3): 277–82
  8. Barbara Olasov Rothbaum; Stein, Dan J.; Hollander, Eric: Textbook of Anxiety Disorders. American Psychiatric Publishing, Inc 2009, ISBN 1-58562-254-0
  9. Lamberty Y, Gower AJ: Hydroxyzine prevents isolation-induced vocalization in guinea pig pups: comparison with chlorpheniramine and immepip. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 79, Nr. 1, September 2004, S. 119–24. doi:10.1016/j.pbb.2004.06.015. PMID 15388291.
  10. Schram, WS: "Use of hydroxyzine in psychosis". Dis Nerv Syst 20:126 (1959)
  11. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Handelsnamen

Monopräparate

AH 3 (D), Atarax (D, A, CH),

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