Hydrazobenzol

Strukturformel
Strukturformel von Hydrazobenzol
Allgemeines
Name Hydrazobenzol
Andere Namen
  • N,N′-Diphenylhydrazin
  • 1,2′-Diphenylhydrazin
  • N,N′-Bianilin
  • Hydrazobenzen
Summenformel C12H12N2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-66-7
PubChem 31222
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 184,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

123–126 °C[1]

Dampfdruck

1,16 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​302​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate.

Gewinnung und Darstellung

Hydrazobenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit Natriumamalgam und anschließende Reaktion des entstehenden Azobenzol mit Zink gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit campherartigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Anilin und Azobenzol (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben.[5] Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.[2]

Verwendung

Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z.B. Phenylbutazon oder Sulfinpyrazon).[6]

Sicherheitshinweise

Hydrazobenzol ist als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 122-66-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von Hydrazobenzol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Datenblatt Hydrazobenzene bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  6. Testing Status of Agents (National Institute of Environmental Health Sciences)

Die News der letzten Tage

05.12.2022
Biochemie | Bioinformatik | Mikrobiologie
Wie man zwei Milliarden Jahre zurückgeht und ein altes Enzym rekonstruiert
Forscher:innen der Universität Leipzig haben ein Rätsel in der Evolution von bakteriellen Enzymen gelöst.
02.12.2022
Ethologie | Säugetierkunde
Markierungsbäume von Geparden sind Hotspots der Kommunikation – auch für andere Tierarten
Markierungsbäume sind für Geparde wichtige Hotspots der Kommunikation: Dort tauschen sie über Duftmarken, Urin und Kot Informationen mit anderen und über andere Geparde aus.
02.12.2022
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Ökologie
DBU: Weltbodentag am 5. Dezember
Mittlerweile leben acht Milliarden Menschen auf der Welt und Ernährungssicherung wird zu einer dringendsten Herausforderungen unserer Zeit.
01.12.2022
Physiologie
Altern Frauen anders als Männer?
Studien an Fruchtfliegen zeigen, wie das biologische Geschlecht die Wirkung des derzeit vielversprechendsten Anti-Aging-Medikaments Rapamycin beeinflusst.
29.11.2022
Ethologie | Zoologie
Geschlechterrollen im Tierreich hängen vom Verhältnis von Weibchen und Männchen ab
Wie wählerisch sollten Weibchen und Männchen sein, wenn sie einen Partner auswählen?
28.11.2022
Ökologie | Paläontologie | Säugetierkunde
Fossil aus dem Allgäu: Biber leben seit mehr als 11 Millionen Jahren im Familen-Clan
Die Hammerschmiede im Allgäu, Fundstelle des Menschenaffen Danuvius, ist eine einmalige Fundgrube für Paläontologen: Bereits über 140 fossile Wirbeltierarten konnten hier geborgen werden.
28.11.2022
Anthropologie | Neurobiologie
Arbeitsgedächtnis: Vorbereitung auf das Unbekannte
Beim Arbeitsgedächtnis, oder auch Kurzeitgedächtnis genannt, galt lange die Theorie, dass seine Kernaufgabe die aktive Speicherung von Informationen über einen kurzen Zeitraum ist.
28.11.2022
Meeresbiologie | Ökologie
Offshore-Windparks verändern marine Ökosysteme
Der Ausbau von Offshore-Windparks in der Nordsee geht voran, doch die Konsequenzen für die marine Umwelt, in der sie errichtet werden, sind noch nicht vollständig erforscht.
25.11.2022
Evolution | Genetik | Neurobiologie
Was haben Oktopus und Mensch gemeinsam?
Kopffüßler sind hochintelligente Tiere mit komplexem Nervensystem, dessen Evolution mit der Entwicklung von auffällig viel neuer microRNA verbunden ist.
25.11.2022
Klimawandel | Ökologie
Der Klimawandel in den Wäldern Norddeutschlands
Immer mehr Bäume leiden an den Folgen des menschgemachten Klimawandels der vergangenen Jahrzehnte.
24.11.2022
Biochemie | Entwicklungsbiologie | Genetik
Das Erwecken des Genoms
Die Befruchtung einer Eizelle durch ein Spermium ist der Beginn neuen Lebens, die mütterliche und väterliche Erbinformation, die DNA, wird neu kombiniert und speichert den Aufbau des Lebewesens.
24.11.2022
Genetik | Mykologie | Taxonomie
Die Welt der Pilze revolutioniert
Ein internationales Forschungsteam hat unter den bisher bekannten Pilzen und Flechten eine neue Großgruppe identifiziert: Mithilfe von Genom-Sequenzierung konnte nachgewiesen werden, dass über 600 Arten einen gemeinsamen Ursprung haben.
24.11.2022
Insektenkunde | Ökologie
Vegetationsfreie Flächen fördern bodennistende Wildbienen
Über die Nistansprüche bodennistender Wildbienen ist bisher relativ wenig bekannt, obwohl Nistplätze für die Förderung der meisten Wildbienenarten von zentraler Bedeutung sind.