Hydrastinin


Strukturformel
Strukturformel von Hydrastinin
Allgemeines
Name Hydrastinin
Andere Namen

2-Methyl-6,7-methylendioxy- 1,2,3,4-tetrahydro-1-isochinolinol

Summenformel C11H13NO3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6592-85-4
PubChem 3638
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Eigenschaften
Molare Masse 207,23 g·mol−1
Schmelzpunkt

117 °C [1]

Löslichkeit

in Alkohol, Chloroform und Ether gut löslich, praktisch unlöslich in kaltem Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrastinin ist ein semisynthetisches Alkaloid aus der Hydrolyse des Alkaloids Hydrastin, welches in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vorkommt. Hydrastinin selbst wurde, vermutlich bedingt durch natürliche Hydrolysevorgänge, in geringen Mengen ebenfalls in dieser Pflanze gefunden.[3] Früher wurde es als Hämostyptikum[4] (blutstillend) verwendet.

Semisynthetisch kann Hydrastinin durch oxidative Spaltung von Hydrastin-Hydrochlorid mit Salpetersäure in guter Ausbeute erhalten werden.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. McNamara, C. E.; Perry, N. B.; Follett, J. M.; Parmenter, G. A.; Douglas, J. A. J. Nat. Prod., 2004, 67, 1818–1822.
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  5. Fitzgerald, J. J.; Michael, F. E.; Olofson, R. A. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9191–9194.

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