Gadopentetat-Dimeglumin

Strukturformel
Gadolinium-Diethylentriaminpentaacetat.svg · 2 N-Methyl-D-glucamin2.svg
Allgemeines
Freiname Gadopentetat-Dimeglumin
Andere Namen

Gd-DTPA

Summenformel C28H54GdN5O20
CAS-Nummer 86050-77-3
PubChem 55466
ATC-Code

V08CA01

DrugBank DB00789
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Paramagnetisches Kontrastmittel

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 938,00 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50

9411 mg·kg−1 (Ratte i.v.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Gadopentetat-Dimeglumin, oft auch als Gd-DTPA bezeichnet, ist der internationale Freiname für ein Kontrastmittel das in der Magnetresonanztomografie (MRT) verwendet wird.

Aufbau und Wirkprinzip des Kontrastmittels

Gadopentetat-Dimeglumin enthält Gadolinium-Ionen, die mit Hilfe des starken Komplexbildners Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA), in komplexierter Form vorliegen. Die Komplexierung ist von großer Wichtigkeit, da freie, nicht komplexierte Gadolinium-Ionen für den menschlichen und die meisten tierischen Organismen, toxisch sind. Die Komplexbildungskonstante von DTPA liegt bei einem pH-Wert von 7 oberhalb von 1020.

Gadolinium hat auf der äußeren Elektronenschale (der f-Schale) sieben ungepaarte Elektronen, die dem Element einen starken Paramagnetismus verleihen. Das intravenös gespritzte Gadopentetat-Dimeglumin ermöglicht den es umgebenden Protonen – im Wesentlichen Wasser – schneller zu relaxieren. Insbesondere die sogenannte T1-Zeit wird durch das Gadolinium erheblich verkürzt. Bereiche, in denen sich das Kontrastmittel anreichert, werden daher in T1-gewichteten Bildern heller dargestellt, als andere Strukturen. Dadurch wird die Bildqualität einer MRT-Aufnahme erheblich verbessert.

Als hochpolares und relativ großes Molekül ist Gadopentetat-Dimeglumin bei einem gesunden Menschen nicht in der Lage die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Bei einigen Erkrankungen, wie beispielsweise bei einem Glioblastom, kann es jedoch die geschädigte Blut-Hirn-Schranke überwinden und in das erkrankte Gewebe eindringen. Somit ist es möglich eine genauere Informationen über die Art und Lage des Tumors zu gewinnen. Auch grenzt sich der Tumor in der Bildgebung besser gegenüber dem gesunden Gewebe ab. Der Effekt der Überwindung der Blut-Hirn-Schranke ist ein wichtiges Diagnoseverfahren für Gehirntumoren.

Die Halbwertszeit von Gadopentetat-Dimeglumin im Blut beträgt ca. 20 Minuten und im Urin ca. 21 Minuten nach der Injektion.[3]

Nebenwirkungen

Gadopentetat-Dimeglumin ist sehr gut verträglich. Allergische oder allergiforme Reaktionen sind extrem selten. Bei Patienten mit Funktionsstörungen der Nieren kann eine nephrogene systemische Fibrose ausgelöst werden. Bei solchen Patienten sollte von einer Kontrastmittelgabe abgesehen werden.[4][5]

Entwicklungsgeschichte

Das Diagnostikum Gadopentetat-Dimeglumin wurde 1984 bei der Schering AG entwickelt und 1988 unter dem Namen Magnevist® als erstes Kontrastmittel für die Magnetresonanztomografie zugelassen. Obwohl es inzwischen eine Vielzahl verschiedener zugelassener Modifikationen (sowohl am DTPA selbst, als auch völlig andere Gadolinium-Chelatoren) gibt, ist es bis heute das am meisten verwendete Kontrastmittel in der MRT. Ca. 40 bis 50 % aller Kernspinaufnahmen in Deutschland werden mit Gadopentetat-Dimeglumin durchgeführt.

Von 1984 bis 2005 wurde das Mittel fast 60 Millionen mal weltweit angewendet. Die Schering AG erzielte damit im Jahr 2005 einen Umsatz von über 300 Millionen Euro.

Seit Patentablauf Ende 2007 wurden kostengünstigere Generika eingeführt, darunter das erste europaweit zugelassene Produkt Magnegita der Firma Insight Agents GmbH (Heidelberg).

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Gadopentetat-Dimeglumin bei ChemIDplus.
  3. Volkov A, Contrast Agents in Magnetic Resonance Imaging, 23. Mai 1997.
  4. Murphy KJ et.al., Adverse reactions to gadolinium contrast media: a review of 36 cases, in American Journal of Roentgenology, 167/1996, S.847–9.
  5. Thomsen HS et.al., Is there a causal relation between the administration of gadolinium-based contrast media and the development of nephrogenic systemic fibrosis (NSF)?, in Clinical Radiology, 61/2006, S.905–6.

Handelsnamen

Monopräparate

Gado-MRT (D), Magnevist (D, CH), Magnograf (CH), MR-Lux (D, CH), Magnegita/Gadopentetat Insight (D, A, CH)

Weblinks

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