Diphenoxylat

Strukturformel
Struktur von Diphenoxylat
Allgemeines
Freiname Diphenoxylat
Andere Namen
  • IUPAC: 1-(3-Cyan-3,3-diphenylpropyl)- 4-phenylpiperidin-4-carbonsäureethylester
  • Latein: Diphenoxylatum
Summenformel C30H32N2O2
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 915-30-0
PubChem 13505
DrugBank APRD00366
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

A07DA01

Wirkstoffklasse

Opioid, Motilitätshemmer

Eigenschaften
Molare Masse 452,59 g·mol−1
Schmelzpunkt

221–222 °C (als Hydrochlorid)[1]

pKS-Wert

7,1 [2]

Löslichkeit

Wasser: 0,8 g·l−1[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenoxylat ist ein Opiat-Agonist mit peristaltikhemmender Wirkung und wird als Arzneistoff zur Behandlung von Durchfall (Diarrhoe) eingesetzt.

Klinik

Diphenoxylat und sein Hauptmetabolit Difenoxin enthalten Strukturelemente der Methadon- und Pethidin-Reihe. Als Opioide besitzen sie – insbesondere in hohen Dosen oder bei der Langzeit-Behandlung – ein Suchtpotential. Aus diesem Grund wurde eine pharmakologische Strategie entwickelt und das Arzneimittel mit Atropin-Sulfat kombiniert. Die anticholinergische Wirkung von Atropin führt zu Schwäche und Übelkeit, wenn die Standard-Dosis überschritten wird. Trotz der strukturellen Ähnlichkeit ist dieser Zusatz bei Loperamid nicht erforderlich, da es nicht in das Zentralnervensystem (ZNS) gelangt.

Pharmakologie

Die peristaltikhemmende Wirkung von Diphenoxylat und seinem Metaboliten Difenoxin beruht auf ihrer Reaktion mit den Opiatrezeptoren des Darms. Daneben findet sich ein Hydroxylierungsprodukt, welches teilweise als Konjugat ausgeschieden wird. Diphenoxylat wird nach oraler Aufnahme rasch resorbiert, die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,5 Stunden, die der freien Säure (Difenoxin) 4,4 Stunden. Es wird bevorzugt in den Faeces und zu ca. 10 % renal ausgeschieden.

Recht

Diphenoxylat wurde 1959 als Antidiarrhoikum vom belgischen Pharmazieunternehmen Janssen Pharmaceutica patentiert. Diphenoxylat ist als verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Substanz im BtMG 1981 Anlage II (zu § 1 Abs. 1) gelistet. Eine Verschreibung ist möglich, sofern die Zubereitung nicht mehr als 0,25 % oder die abgeleitete Form nicht mehr als 2,5 mg Diphenoxylat enthält und (berechnet auf diese Menge) mindestens 1 % Atropinsulfat zugefügt sind.

  • Schweiz: Diphenoxylat wird mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[6] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz[7] unterstellt.

Handelsnamen

Tropergen (GB), Lomotil (USA), Diarsed (F)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6
  3. Eintrag zu Diphenoxylat in der DrugBank der University of Alberta
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. 5,0 5,1 Eintrag zu Diphenoxylat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF.
  7. Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. .

Literatur

  • Auterhoff, Knabe, Höltje: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. 13. Auflage. Wissen. Verl. Ges., Stuttgart 1994, ISBN 3-8047-1356-4.

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