Dimethylphenylendiamin

Strukturformel
Struktur von Dimethylphenylendiamin
Allgemeines
Name Dimethylphenylendiamin (DMPD)
Andere Namen
  • Dimethyl-p-phenylendiamin
  • N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel C8H12N2
CAS-Nummer 99-98-9
PubChem 7472
Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,09 g·cm−3 bei 20 °C [1]

Schmelzpunkt

35 °C [1]

Siedepunkt

262 °C [1]

Dampfdruck

0,4 Pa bei 20 °C [1]

pKs-Wert

6,59 [2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 20 °C) [1]
  • leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-311-331
P: 261-​264-​280-​301+310-​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: (1/2)-28-45
LD50

30 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung

Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.[5]

Dimethylphenylendiamine Oxidation.svg

Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.

Verwendung

Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe[3].

Andere Bezeichnungen

  • Wurster-Rot (nach Casimir Wurster, deutscher Chemiker (7. August 1854 - 29. November 1913))

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Dimethylphenylendiamin bei ChemIDplus
  3. 3,0 3,1 3,2 Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  4. 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  5. U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit '1978', 12, 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.

Siehe auch

  • Tetramethylphenylendiamin

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