Dimethylphenylendiamin
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- Nachweisreagenz
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Dimethylphenylendiamin (DMPD) | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12N2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 99-98-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 7472 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 136,20 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3 bei 20 °C [1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
35 °C [1] | ||||||||||||||
| Siedepunkt |
262 °C [1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,4 Pa bei 20 °C [1] | ||||||||||||||
| pKs-Wert |
6,59 [2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.
Gewinnung und Darstellung
Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.[5]
Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.
Verwendung
Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe[3].
Andere Bezeichnungen
- Wurster-Rot (nach Casimir Wurster, deutscher Chemiker (7. August 1854 - 29. November 1913))
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Dimethylphenylendiamin bei ChemIDplus
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit '1978', 12, 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.
Siehe auch
- Tetramethylphenylendiamin
