Cucurbitacine
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Sigma-Aldrich
- Stoffgruppe
- Terpenoid
Cucurbitacine sind Bitterstoffe, die hauptsächlich in der Familie der Kürbisgewächse und Braunwurzgewächse (zum Beispiel Bacopa monnieri) vorkommen.
Eigenschaften
Eine besondere Vergiftungsgefahr geht von Zier- und Wildkürbissen aus. Durch Rückmutationen oder unkontrollierte Rückkreuzung kultivierter Kürbisse mit Wildkürbissen können die Cucurbitacine auch schwere, zum Teil tödlich verlaufende Lebensmittelvergiftungen verursachen.[1]
Die cytotoxische Wirkung wurde experimentell als Chemotherapeutikum in der Krebstherapie erprobt.[2][3] Außerdem wurde die Wirkung von Cucurbitacin als Lockstoff aus der Gruppe der Kairomone für einige Käferarten wie Diabrotica nachgewiesen.[4]
Chemisch gesehen gehören sie zur Gruppe der Tri-Terpenoide mit vier Ringschlüssen (tetrazyklische Triterpene), aufbauend auf dem Grundgerüst des Gonan. Die 40 natürlicherweise vorkommenden Cucurbitacine sowie andere synthetisch veränderte werden in 12 verschiedene Klassen eingeteilt, unter anderem in Abhängigkeit von ihrer Oxygenierung. Bekannt sind die Cucurbitacine A bis S und die Norcucurbitacine. Cucurbitacine können glykosyliert sein.[5]
Unter den Gurken existieren zahlreiche Cultivare, die sich im Vorhandensein bzw. Fehlen des Cucurbitacin C unterschieden. Dies konnte bereits in frühen Untersuchungen auf einen einzelnen diallelischen Genlocus zurückgeführt werden. Dabei führt das Allel Bi (für „bitter“) zu Gurkenpflanzen, die unter Stressbedingungen bitter werden und an die 300 mg/kg Frischgewicht akkumulieren. Dies gilt sowohl für die Frucht, das heißt die Gurke, als auch die gesamte Pflanze. Daher ist die Fähigkeit zur Synthese von Cucurbitacin C bereits im Keimblattstadium ermittelbar. Das Allel bi (für „nicht bitter“) verhindert diese Akkumulation.[6] Seit dieser Entdeckung Ende der 1950er Jahre wird bis zum heutigen Tag der gesamte – zumindest mitteleuropäische – Markt von nicht-bitteren Gurken bestimmt.
Siehe auch
Quelle
- P. Bhandari et al.: Cucurbitacins from Bacopa monnieri. Phytochemistry (2007) 68(9): S. 1248–1254. PMID 17442350
Einzelnachweise
- ↑ Matthias Karl Bernhard et al.: Cucurbitacin-Vergiftung durch Kürbisse – ein Fallbericht . Kinder- und Jugendmedizin 5 (2003)
- ↑ M. S. van Kester et al.: Cucurbitacin I Inhibits Stat3 and Induces Apoptosis in Sézary Cells. J. Invest. Dermatol. (2008) PMID 18200050
- ↑ T. Liu et al.: Inhibitory effects of cucurbitacin B on laryngeal squamous cell carcinoma. Eur. Arch. Otorhinolaryngol. (2008) PMID 18309509
- ↑ R. L. Metcalf et al.: Cucurbitacins as kairomones for diabroticite beetles. PNAS (1980) 77(7): S. 3769-3772, PMID 16592849
- ↑ Eine Übersicht über Vorkommen und Wirkungen in: J. C. Chen et al.: Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: structures and biological activities. Nat. Prod. Rep., (2005) 22, S. 386–399, doi:10.1039/B418841C
- ↑ J. M. Andeweg, J. W. De Bruyn: Breeding of non-bitter cucumbers. Euphytica (1959) 8(1): S. 13–20
Links
- Strukturformel und Enzyme
- Datenblatt Cucurbitacin I hydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).
