Coprin

Strukturformel
Strukturformel von (S)-Coprin
Allgemeines
Name Coprin
Andere Namen
  • N5-(1-Hydroxycyclopropyl)-L-glutamin
  • (S)-2-Amino-5-[(1-hydroxycyclopropyl)amino]- 5-oxopentanoat
Summenformel C8H14N2O4
Kurzbeschreibung

farblose, kristalline Substanz [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58919-61-2
PubChem 108079
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 202,21 g·mol−1
Schmelzpunkt

197–199 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coprin ist ein Pilzgift. Es wurde zuerst im Faltentintling Coprinus atramentarius gefunden, außerdem kommt es im Netzstieligen Hexenröhrling und im Glimmertintling vor.[3] Es verursacht im Zusammenhang mit Alkoholgenuss das Coprinus-Syndrom: Schweißausbrüche, die Körperhaut verfärbt sich lila, das Gesicht rot, Ohrläppchen und Nasenspitze bleiben dabei weiß. Das Gift verbleibt bis zu vier Tage im Körper, nach erneuter Alkoholeinnahme zeigen sich erneut die Symptome. Ohne Alkohol ist es unschädlich.

Coprin zerfällt beim Erhitzen oder durch Säure in Glutaminsäure und 1-Aminocyclopropanol, die biologisch wirksame Substanz. Es inhibiert (hemmt) das Enzym Acetaldehyddehydrogenase. Dieses Enzym wirkt bei der Verstoffwechslung von Ethanol (Trinkalkohol), ist es blockiert, reichert sich Acetaldehyd an und verursacht das Coprinus-Syndrom. Die Symptome entsprechen den durch Disulfiram bei anschließendem Alkoholgenuss hervorgerufenen.[4]

Schema zum Metabolismus des Coprins und des Coprinus-Syndroms


Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie, Nikol Verlag; 2., aktualisierte Auflage. ISBN 978-3-86820-005-8.
  4. W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, B.I. Wissenschaftsverlag, 3. Auflage 1980 ISBN 3-411-01588-8.

Die News der letzten Tage

13.09.2023
Biodiversität | Ökologie
Neue Bienenart aus dem Osten in Regensburg aufgetaucht
Neben der allseits bekannten Honigbiene sind aus Deutschland nach neuestem Stand 604 Wildbienenarten bekannt.
12.09.2023
Biochemie | Entwicklungsbiologie | Physiologie
Neues zur Bildung von Wurzelhaaren
Wurzelhaare sind ein wichtiger Bestandteil der Wurzeloberfläche, über die Pflanzen Nährstoffe aufnehmen: Bekannt ist, dass es bei einem leichten Stickstoffmangel zu einer Verlängerung der Haupt- und Seitenwurzeln kommt.
11.09.2023
Fischkunde | Physiologie
Große Fische werden kleiner und kleine Fische immer zahlreicher
Organismen werden im Laufe der Zeit weltweit immer kleiner – das liegt zum einen am Austausch der Arten untereinander und zum anderen an Veränderungen innerhalb der Arten selbst.
08.09.2023
Klimawandel | Paläontologie
Als üppige Laubwälder die Arktis bedeckten
Forschungsteam der Universität Tübingen untersucht das Pflanzenwachstum im nördlichen Polargebiet vor rund 50 Millionen Jahren – Paläoklima mit Parallelen zur aktuellen globalen Erwärmung.
07.09.2023
Fischkunde | Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Meeresbiologie
Fast zwei Drittel aller Korallenriffe werden überfischt
Ein internationales Team von Forschenden hat mit einem umfangreichen Datensatz aus über 2000 Korallenriff-Standorten ermittelt, wie es um die Fischbestände und Vielfalt der Fischarten in den Riffen der Weltmeere bestellt ist.
06.09.2023
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Ökologie
Ackerbau-Studie zu Zwischenfrucht-Mischungen mit unerwartetem Ergebnis
Nach der Ernte im Herbst werden meist sogenannte Zwischenfrüchte angebaut, denn diese verhindern die Erosion und die Auswaschung von Nährstoffen.