Clorazepat

Strukturformel
Struktur von Clorazepat
Allgemeines
Freiname Clorazepat
Andere Namen

9-Chlor-3-oxo-6-phenyl-2,5-diazabicyclo[5.4.0] undeca-5,8,10,12-tetraen-4-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel
  • C16H11ClN2O3 (Clorazepinsäure)
  • C16H10ClKN2O3 (Clorazepat-Monokaliumsalz)
  • C16H10ClKN2O3·KOH (Clorazepat-Dikaliumsalz)
CAS-Nummer
  • 23887-31-2 (Clorazepinsäure)
  • 5991-71-9 (Clorazepat-Monokaliumsalz)
  • 57109-90-7 (Clorazepat-Dikaliumsalz)
PubChem 2809
ATC-Code

N05BA05

DrugBank APRD00881
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Tranquilizer, Benzodiazepin

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 314,72 g·mol−1(Clorazepinsäure)
  • 368,81 g·mol−1(Clorazepat-Monokaliumsalz)
  • 408,92 g·mol−1(Clorazepat-Dikaliumsalz)
Löslichkeit

frei löslich in Wasser (Clorazepat-Dikaliumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • 700 mg·kg−1(Maus, oral)[1]
  • 290 mg·kg−1(Maus, i. p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Dieser Artikel oder nachfolgende Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen (beispielsweise Einzelnachweisen) ausgestattet. Die fraglichen Angaben werden daher möglicherweise demnächst entfernt. Bitte hilf der Wikipedia, indem du die Angaben recherchierst und gute Belege einfügst. Näheres ist eventuell auf der Diskussionsseite oder in der Versionsgeschichte angegeben. Bitte entferne zuletzt diese Warnmarkierung.

Clorazepat gehört chemisch zur Substanzklasse der Benzodiazepine und ist ein Arzneistoff (Tranquilizer) aus der Gruppe der Psychopharmaka.

Klinische Angaben

Clorazepat wird in erster Linie als Tranquilizer und Mittel gegen Angst- und Panikattacken verschrieben, aber auch als Schlafmittel, wenn die Benzodiazepinwirkung am Tag danach ebenfalls erwünscht ist. Auch im stationären Alkoholentzug ist eine Verwendung von Clorazepat möglich, da es gegen auftretende Krampfanfälle wirkt und allgemein den Entzug erleichtert. Auch barbituratabhängige Patienten werden im Entzug oftmals auf Clorazepat bzw. Diazepam eingestellt.

Wie alle Benzodiazepine besitzt auch Clorazepat ein primäres Abhängigkeitspotential (siehe dazu auch: Missbrauch von Benzodiazepinen).

Pharmakologische Eigenschaften

Obwohl Clorazepat von seiner chemischen Struktur her ein Benzodiazepin ist, so ist die Substanz selbst wegen ihrer niedrigen Rezeptoraffinität kaum für die Benzodiazepinwirkung verantwortlich: Das Clorazepat bindet gering an den Rezeptoren, erst sein Hauptmetabolit Nordiazepam (Desmethyldiazepam) ist für die Wirkung verantwortlich. Die Umwandlung findet zum Teil schon kurz nach Einnahme im Magen statt. Damit ist Clorazepat ein Prodrug.

Ein weiterer wirksamer Metabolit des Clorazepats ist das Oxazepam, welches, wie das Nordiazepam, ebenfalls als Arzneistoff erhältlich ist. Aufgrund der aktiven Metaboliten ist zu erwarten, dass das Wirkspektrum von Clorazepat in etwa dem des Diazepams entspricht, da dieses ebenfalls in Nordiazepam und Oxazepam umgewandelt wird. Die Halbwertszeit von Nordiazepam liegt bei 36 bis 200 Stunden. Durch seinen langsamen Abbau im Körper kumuliert es, wie andere Benzodiazepine mit langer Halbwertszeit auch.

Darreichungsformen, Dosierung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Clorazepat als Dikalium-Salz (Dikaliumclorazepat) unter dem Handelsnamen Tranxilium in Dosierungen von 5 mg bis 50 mg per Kapsel bzw. Tablette erhältlich. Es existiert auch eine zur Injektion gedachte Flüssigform. Hersteller für Deutschland ist das Pharmaunternehmen sanofi-aventis. Es sind in Deutschland keine Generika erhältlich.

Der internationale Handelsname lautet Tranxene, die Herstellung erfolgt durch Abbott Laboratories.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 404, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

22.10.2021
Physiologie | Toxikologie | Insektenkunde
Summ-Summ-Summ, Pestizide schwirr´n herum
Was Rapsfelder und Obstplantagen schützt, bedeutet für manche Organismen den Tod: Insektizide und Fungizide werden in der Landwirtschaft gegen Schädlinge und Pilze eingesetzt.
21.10.2021
Mikrobiologie | Genetik | Virologie
Kampf gegen Viren mit austauschbaren Verteidigungsgenen
Bakterien verändern mobile Teile ihres Erbgutes sehr schnell, um Resistenzen gegen Viren zu entwickeln.
21.10.2021
Genetik | Säugetierkunde
Endlich geklärt: Die Herkunft der heutigen Hauspferde
Pferde wurden zuerst in der pontisch-kaspischen Steppe im Nordkaukasus domestiziert, bevor sie innerhalb weniger Jahrhunderte den Rest Eurasiens eroberten.
21.10.2021
Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Entwicklungsbiologie | Säugetierkunde
Eizellenentnahme bei einem von zwei Nördlichen Breitmaulnashörnern eingestellt
Nach einer speziellen, umfassenden ethischen Risikobewertung hat das Team nun beschlossen, das ältere der beiden verbleibenden Weibchen – die 32-jährige Najin –, als Spenderin von Eizellen (Oozyten) in den Ruhestand zu schicken.
20.10.2021
Toxikologie | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Verheerende Auswirkungen von Insektenvernichtungsmittel
Neonicotinoide beeinflussen menschliche Neurone und schädigen potentiell somit nicht nur Insektenzellen, sie sind synthetisch hergestellte Wirkstoffe, die zur Bekämpfung von Insekten eingesetzt werden.
19.10.2021
Biochemie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Bioinformatik
Wie Künstliche Intelligenz dabei hilft, Enzymtätigkeit zu quantifizieren
Ein internationales Bioinformatikerteam entwickelte ein neues Verfahren, um die die Reaktionskinetik bestimmende Michaelis-Konstante vorherzusagen.
19.10.2021
Physiologie | Neurobiologie | Vogelkunde
Vogel-Pupillen verhalten sich anders als erwartet
Die Pupille regelt nicht nur den Lichteinfall ins Auge, sondern spiegelt den Zustand des wachen Gehirns wider.
20.10.2021
Ethologie | Neurobiologie | Säugetierkunde
Findet Rico - „den ganz besonderen Hund“
Zwei Forscherinnen sind auf der Suche nach „dem einen ganz besonderen Hund“.