Cefazolin


Strukturformel
Struktur von Cefazolin
Allgemeines
Freiname Cefazolin
Andere Namen
  • IUPAC: (6R,7R)-3-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiomethyl]-8-oxo-7-[2-(1H-tetrazol-1-yl)- acetamido] -5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct- 2-en-2-carbonsäure
  • Latein: Cefazolinum
Summenformel C14H14N8O4S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 25953-19-9
  • 27164-46-1 (Natrium-Salz)
PubChem 33255
DrugBank DB01327
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DB04

Wirkstoffklasse
  • β-Lactam-Antibiotikum
  • Cephalosporin der 1. Generation
Wirkmechanismus

Die Zellwandsynthese der Bakterien wird gestört

Eigenschaften
Molare Masse 454,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

198-200 °C (Zersetzung) [1]

pKS-Wert

2,50 bei 60 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (214 mg·l−1, 25 °C) [3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefazolin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.[5]

Indikation

Cefazolin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen der Haut angewendet. Auch bei mittelschweren bakteriellen Infektionen der Lunge (Lungenentzündung und Bronchitis), Knochen, Gelenke, Magen, Blut, Herzklappen und der Harnwege (Nierenbecken, Harnblase, Harnleiter, Vorsteherdrüse) kann es eingesetzt werden. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die prophylaktische Gabe zur Vorbeugung gegen Infektionen bei Operationen, beispielsweise bei offener Herzchirurgie oder chirurgischen Eingriffen an Knochen und Gelenken.

Wirkungsprinzip

Cefazolin hemmt den Aufbau der Zellwand von Bakterien. Dadurch wird der Erreger abgetötet. Allerdings ist Cefazolin nur gegen bestimmte Erreger wirksam. Beispielsweise gegen Staphylokokken, Escherichia coli und Streptococcus pneumoniae. Eine Reihe anderer Erreger, wie zum Beispiel Proteus vulgaris, Enterobacter cloacae, und andere Streptokokkenstämme, sind gegen Cefazolin weitgehend resistent.[6]

Die dominante Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt bei zwei Stunden.[7]

Applizierung

Cefazolin-Natrium wird intravenös oder intramuskulär injiziert.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet.

Handelsnamen

Monopräparate

Basocef (D), Celidocin (D, Tiermedizin), Kefzol (A, CH), Servazolin (A), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. E. S. Rattie, J. J. Zimmerman, L. J. Ravin: Degradation kinetics of a new cephalosporin derivative in aqueous solution, in: J. Pharm. Sci. 1979, 68, 1369–1374; doi:10.1002/jps.2600681108.
  3. 3,0 3,1 Eintrag zu Cefazolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Cefazolin sodium salt bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft.
  6. www.netdoktor.at: Cefazolin, abgerufen am 22. November 2007.
  7. www.dosing.de: Cefazolin, abgerufen am 22. November 2007.

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