Benoxaprofen

Strukturformel
Benoxaprofen.png
Strukturformel ohne Stereochemie:
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form
und (S)-Form
Allgemeines
Freiname Benoxaprofen
Andere Namen

IUPAC: (RS)-2-[2-(4-Chlorphenyl) -5-benzoxazoyl]-propionsäure

Summenformel C16H12ClNO3
CAS-Nummer 51234-28-7
PubChem 39941
ATC-Code

M01AE06

DrugBank DB04812
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nichtopioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 301,72 g·mol−1
Schmelzpunkt

189–190 °C[1]

pKs-Wert

3,5[1]

Löslichkeit

Wasser: 52 mg·l−1 bei 25 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • 118 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2][4]
  • 800 mg·kg−1 (Maus, oral)[5]
  • TDlo 168 mg·kg−1 (Frauen, oral, 2 Wochen)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Benoxaprofen ist eine chlorhaltige, heterocyclische Verbindung, die sich vom Oxazol und der Propionsäure ableitet. Als Arzneistoff zählt Benoxaprofen wie das ähnliche Ibuprofen zur Gruppe der Nicht-Steroidalen Antirheumatika bzw. Antiphlogistika. Der Arzneistoff wurde in den 1980er Jahren durch Eli Lilly[7] entwickelt und als Analgetikum, Antipyretikum und Antiphlogistikum eingesetzt. Nachdem schwere Nebenwirkungen wie starke allergische Reaktionen (Photosensibilität) auf das Mittel und Leberschäden mit hunderten Toten in Großbritannien auftraten, wurde dem Arzneistoff die Zulassung wieder entzogen. Das frühere Präparat Oraflex® ist nicht mehr erhältlich.

Darstellung und Eigenschaften

Die wachsartige weiße Substanz gehört zur Gruppe der Propionsäure-Derivate. Sie wird aus 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril nach Nitrierung und Hydrierung durch Umsetzung mit Pyridin und abschließende Reaktion mit Chlorwasserstoff hergestellt.[1] Benoxaprofen wurde in Arzneimitteln als Natriumsalz eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgewerk, Bd.7, S. 403–404, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.
  2. 2,0 2,1 Benoxaprofen bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Yakuri to Chiryo. in: Pharmacology and Therapeutics. Vol. 9, S. 4445, 1981.
  5. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 18, S. 53, 1975.
  6. Nephron. Vol. 35, S. 279, 1983.
  7. David Coburn, Carl D'Arcy, George Murray Torrance: Health and Canadian Society: Sociological Perspectives. 3. Auflage, University of Toronto Press, 1998, ISBN 978-0-8020-8052-3, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
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