Benproperin

Strukturformel
Strukturformeln von (±)-Benproperin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Benproperin
Andere Namen

(RS)-1-(1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl)-piperidin (IUPAC)

Summenformel C21H27NO
CAS-Nummer
  • 2156-27-6
  • 19428-14-9 (Phosphatsalz)
PubChem 2326
ATC-Code

R05DB02

Eigenschaften
Molare Masse 309,445 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • 192 mg·kg−1 (Albinomaus, i.p., Dihydrogenphosphat)[2]
  • 1365 mg·kg−1 (Albinomaus, p.o., Dihydrogenphosphat)[2]
  • 620 mg·kg−1 (Kaninchen, p.o.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.

Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.[3]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.[3]

Schwangerschaft und Stillzeit

Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor. Tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität.[3]

Wechselwirkungen

Es sind keine spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.[3]

Nebenwirkungen

Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.[3]

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.[3] Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.

Pharmakokinetik

Die Plasmahalbwertzeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.[3]

Chemie

Stereochemie

Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.[4]

Synthese

Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Phenyl-Phenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.[5]

Handelspräparate

Benproperin ist in Form von Dragees in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug® im Handel. Es unterliegt der allgemeinen Apothekenpflicht.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 2,0 2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Benproperin im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 22. August 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.
  4. Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol.. 56, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–80. doi:10.1211/0022357022719. PMID 15005888.
  5. Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.
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