Azinphosmethyl

Strukturformel
Struktur von Azinphosmethyl
Allgemeines
Name Azinphosmethyl
Andere Namen
  • Gusathion
  • Guthion
  • O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-3H-1,2,3- benzotriazin-3-yl)methyl-dithiophosphat
Summenformel C10H12N3O3PS2
Kurzbeschreibung

brennbares, kristallines, farb- und geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-50-0
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Eigenschaften
Molare Masse 317,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

72,4 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung bei Temperaturen >200 °C[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (28 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​311​‐​317​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [3]
MAK

0,2 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azinphosmethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester und Triazine. Es wird als Breitband-Organophosphat-Insektizid im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als Acetylcholinesterasehemmer. In die Schlagzeilen geriet die Verbindung, als die Firma Bayer (welche der weltweit größte Hersteller der Verbindung ist) 1998 in Schottland ihre Auswirkungen auf Menschen in einem Versuch direkt testete.[5]

Geschichte

Azinphosmethyl wurde bei der Untersuchung von Alkylphosphaten, welche als Nervengifte im Zweiten Weltkrieg verwendet wurden, entdeckt. Als Insektizid wurde es in den USA 1958 zum ersten Mal angemeldet.[6] In den USA soll die Zulassung bis 2012 auslaufen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist das Mittel nicht zugelassen.[7] Die EU prüft jedoch, das Mittel unter strengen Auflagen zuzulassen.[8] Da Azinphosmethyl in vielen Staaten eingesetzt wird, fanden sich Rückstände davon in nach Deutschland importierten Lebensmitteln.[9]

Verwandte Verbindungen

  • Azinphosethyl C12H16N3O3PS2, CAS:2642-71-9

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 86-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  3. Datenblatt Azinphosmethyl bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Extonet: Azinphos-methyl.
  5. Pestizidtests an Menschen.
  6. Interim Reregistration Eligibility Decision for Azinphos-Methyl.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Mai 2010.
  8. Vorschlag zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG.
  9. Pestizid-Rückstände in Lebensmitteln.

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