Adenosin

Strukturformel
Strukturformel von Adenosin
Allgemeines
Freiname Adenosin
Andere Namen
  • (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)- 5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol
  • Ado
  • 6-Aminopurin-9β-D-ribofuranosid
Summenformel C10H13N5O4
CAS-Nummer 58-61-7
PubChem 60961
ATC-Code

C01EB10

DrugBank APRD00132
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 267,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,31 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

234–237 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

> 20 g·kg−1 (Maus, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Adenosin (Ado) ist eine natürlich vorkommende, farb- und geruchlose chemische Verbindung, die sich wenig in kaltem Wasser und Ethanol, gut dagegen in heißem Wasser löst. Das Nukleosid Adenosin besteht aus der Nukleinbase Adenin und dem Zucker β-D-Ribose. Adenosin ist Bestandteil der energiereichen Verbindungen ATP, ADP, AMP, der Ribonukleinsäure (RNA), verschiedenen Cofaktoren (z. B. Coenzym A, NADPH, NADH) und auch in einem Neuromodulator.

Wirkung

Adenosin blockiert die Ausschüttung von allen belebenden und aktivierenden Neurotransmittern wie zum Beispiel Dopamin, Acetylcholin oder Noradrenalin. Dies bewirkt eine Dilatation (Weitung der Blutgefäße), wodurch der Blutdruck sinkt. Adenosin verringert außerdem die Herzfrequenz und verlängert die Überleitungszeit im AV-Knoten. Dies geschieht durch die Aktivierung eines Gi-modulierten Kaliumkanals über A1-Adenosinrezeptoren.

Adenosin triggert weiterhin den Nucleus praeopticus ventrolateralis im Hypothalamus, das die Weck- sowie Wachzentren des Gehirns durch den Neurotransmitter GABA hemmt, und wirkt damit schlafinduzierend. Die Xanthine Coffein, Theobromin und Theophyllin sowie der künstliche Arzneistoff Istradefyllin wirken als Antagonisten verschiedener Adenosinrezeptoren. Durch teilweise Hemmung der Rezeptoren im Nucleus praeopticus ventrolateralis ist auch deren schlafunterdrückender Effekt mitbegründet.[4][5]

Indikation

Adenosin ist zur Beendigung einer AV-Reentry-Tachykardie indiziert. Es blockiert die Erregungsüberleitung vom Vorhof zum Ventrikel, wodurch ein einige Sekunden dauernder Herzstillstand ausgelöst wird. Die physiologische Halbwertszeit (HWZ) von Adenosin liegt im Bereich von Sekunden. Mit Theophyllin existiert ein Antidot, was aufgrund dieser kurzen Halbwertszeit nur von akademischem Interesse ist.

Handelspräparate

Monopräparate

Adenoscan (D), Adrekar (D), Krenosin (CH), Generika (D, A)

Kombinationspräparate

ViaSpan Organkonservierungslösung (A), Vita-Gerin "Geistlich" (A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Adenosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Datenblatt Adenosin bei Carl Roth, abgerufen am 7. Januar 2010.
  3. 3,0 3,1 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Adenosin im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 7. Januar 2010.
  4. C. Cajochen: Schlafregulation. In: Somnologie – Schlafforschung und Schlafmedizin, Volume 13, Nummer 2, Juni 2009, S. 64–71; doi:10.1007/s11818-009-0423-7.
  5. Wolfgang Hauber: Adenosin: ein Purinnukleosid mit neuromodulatorischen Wirkungen. (PDF, 212 KB) Neuroforum 3/02, S. 228–234.
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