2,4-Dibromphenol


Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dibromphenol
Allgemeines
Name 2,4-Dibromphenol
Andere Namen

2,4-Dibrom-1-hydroxybenzol

Summenformel C6H4Br2O
Kurzbeschreibung

weißer bis hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 615-58-7
PubChem 12005
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 251,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

40 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

386 mPa (25 °C)[4]

pKS-Wert

7,79 (25 °C)[2]

Löslichkeit

2,2 g·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​301+310​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,4-Dibromphenol kann durch Bromierung von 3-Trimethylsilylphenol mit stöchiometrischen Mengen von elementarem Brom und anschließender Hydrolyse hergestellt werden. Bei Verwendung von überschüssigem Brom entsteht 2,3,4,6-Tetrabromphenol.[5]

Herstellung von 2,4-Dibromphenol

Eigenschaften

Der Flammpunkt von 2,4-Dibromphenol liegt bei 113 °C.[3]

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Dibromanisol (CAS 21702-84-1) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 61,5 °C, sein Siedepunkt bei 272 °C.[2]

Herstellung von 2,4-Dibromanisol aus 2,4-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Der Ethylether mit dem Trivialnamen 2,4-Dibromphenetol (CAS 38751-57-4) schmilzt bei 53,5 °C.[2]

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 36 °C schmilzt (CAS 36914-79-1).[2]

Weitere Bromierung von 2,4-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.[6] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[7]

Bromierung von 2,4-Dibromphenol

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2,4-Dibromphenol bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 2,4-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Sigma“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  4. 4,0 4,1 Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.
  6. John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
  7. Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Die News der letzten Tage